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Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)

composé chimique

Le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle), aussi connu sous le nom de PEDA, est un composé organique de masse molaire élevée dérivé de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP) ; il contient deux fonctions amine encombrées et une longue chaîne carbonée qui rend la molécule compatible avec les polymères hydrocarbonés (ex. : polyoléfines). Il s'agit d'un photostabilisant aminé à encombrement stérique[6] (désignation HALS, de l'anglais Hindered Amine Light Stabilizer).

Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)
Image illustrative de l’article Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)
Identification
Nom UICPA décanedioate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl)
Synonymes

PEDA, 1,8-octanedicarboxylate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl), sébaçate de bis(N-méthyl-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl), didécanoate de 1,10-bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridinyle), Tinuvin 292[1]

No CAS 41556-26-7
No ECHA 100.050.380
No CE 255-437-1
PubChem 586744
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[2]
Propriétés chimiques
Formule C30H56N2O4  [Isomères]
Masse molaire[3] 508,776 6 ± 0,029 5 g/mol
C 70,82 %, H 11,09 %, N 5,51 %, O 12,58 %,
Propriétés physiques
T° transition vitreuse −45 °C[2]
T° fusion 31 à 33 °C[2]
T° ébullition >350 °C[2]
Solubilité légèrement sol. dans l'eau[4], 340 g/100 g acétone à 25 °C[2]
Masse volumique 0,99 g·cm-3[5]
Point d’éclair 256 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,0 × 10-4 Pa à 20 °C[5]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 2 369 à 3 920 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
> 2 000 mg·kg-1 (lapin, cutanée)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le PEDA est notamment utilisé dans le secteur automobile comme stabilisant contre la dégradation des polymères induite par le rayonnement ultraviolet solaire (additif anti-UV)[5],[7].

Principe de la stabilisation photochimique des HALS

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Schéma : photooxydation d'une amine encombrée (substituée) générant un dérivé nitroxylé.

Le PEDA est un protecteur contre la photodégradation, il permet d'inhiber les radicaux instables issus du polymère exposé à la lumière et au dioxygène. L'agent de stabilisation est le dérivé nitroxylé généré stable NO• (voir schéma ci-contre). Ce dérivé est un piège à radicaux. Des réactions des radicaux nitroxyle avec des radicaux issus du processus de dégradation du polymère forment des structures stables. Le dérivé nitroxylé est régénéré.

Les stabilisants UV[8] sont, comme les antioxydants, utilisés pour limiter les réactions de thermooxydation (réactions radicalaires) à tous les stades d'exposition des matériaux (mise en forme, stockage et utilisation).

Notes et références

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  1. ↑ Mélange liquide.
  2. ↑ a b c d e et f (en) Great Lakes Chemical Corporation (en), « Lowilite®76 Hindered amine stabilizer », (consulté le ) [PDF].
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b et c (en) Ark Pharm, Inc., « Fiche de données de sécurité du PEDA », (consulté le ) [PDF].
  5. ↑ a b c d et e Environnement Canada, « Évaluation préalable pour le défi concernant le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) », (consulté le ).
  6. ↑ Synonyme : empêchement stérique.
  7. ↑ « Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) (PEDA) », sur chemicalsubstanceschimiques.gc.ca, (consulté le ).
  8. ↑ Aussi appelés plus simplement « anti-UV ».

Articles connexes

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