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Pyrogallol
Image illustrative de l’article Pyrogallol
Structure du pyrogallol
Identification
Nom UICPA 1,2,3-trihydroxybenzène
Synonymes

acide pyrogallique
C.I. 76515

No CAS 87-66-1
No ECHA 100.001.603
No CE 201-762-9
PubChem 1057
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche, inodore. Devient gris, exposé à la lumière et à l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 126,11 ± 0,0061 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
fusion 131 à 134 °C[1]
ébullition 309 °C[1]
Solubilité dans l'eau : bonne (600 g·l-1 à 20 °C)[1]
Masse volumique 1,45 g·cm-3[1]
Point d’éclair < 55 °C[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante à 168 °C : 1,33 kPa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H312, H332, H341, H412,
SIMDUT[5]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Inhalation Bleuissement des ongles ou des lèvres. Bleuissement de la peau. Toux. Vertiges. Maux de tête. Respiration difficile. Nausées. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau Peut être absorbée. Décoloration locale. Rougeur. Douleur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Ingestion Nausées. Douleurs abdominales. Vomissements. Faiblesse.
Composés apparentés
Isomère(s) Phloroglucinol
Hydroxyquinol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrogallol, benzène-1,2,3-triol ou 1,2,3-trihydroxybenzène est un composé aromatique de formule C6H6O3. C'est l'un des trois isomères du benzènetriol, les deux autres étant le phloroglucinol et l'hydroxyquinol. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin de couleur blanche, inodore, qui devient gris si exposé à l'air et à la lumière. Historiquement, il a été utilisé comme réducteur en photographie argentique.

Sommaire

SynthèseModifier

Il a été préparé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1786 en chauffant de l'acide gallique. Une autre préparation possible est le chauffage de l'acide parachlorophénoldisulfonique en présence de potasse.

PropriétésModifier

En solution basique, il absorbe facilement l'eau, teintant une solution à l'origine incolore en violet. Le pyrogallol possède aussi des propriétés antiseptiques.

UtilisationsModifier

  • En chimie, du fait qu'il absorbe l'oxygène, il peut être utilisé pour piéger des traces d'oxygène résiduel dans un système devant rester anoxique, ou parfois encore pour mesurer le taux d'oxygène dans un mélange gazeux : par exemple dans l'appareil orsat.
  • Il a été et est encore parfois utilisé dans certaines teintures pour cheveux, mais cet usage est à présent restreint, le pyrogallol étant soupçonné d'être toxique.
  • Historiquement, le pyrogallol a servi de révélateur pour les tirages en noir et blanc. À quelques exceptions, pour des usages spécifiques, cet usage est grandement révolu et on préfère actuellement utiliser des développeurs comme l'hydroquinone.

Utilisation en photographieModifier

Bien que populaire agent de développement photographique au XIXe siècle et début du XXe siècle, le pyrogallol est largement tombé en désuétude dans les années 1920, bien que toujours utilisé par quelques grands photographes, tels Edward Weston. Il avait en effet la réputation d'avoir un comportement erratique et d'être peu fiable en raison probablement de ses propriétés rédox. Le pyrogallol a connu un renouveau à partir des années 1980, largement grâce aux efforts de Gordon Hutchings. Ce dernier a étudié pendant plus d'une décennie des dérivés du pyrogallol, et en produisit un qu'il nomma PMK (pour ses principaux ingrédients, pyrogallol, métol, et kodalk (métaborate de sodium de la marque Kodak)).

Notes et référencesModifier

  1. a b c d e et f ACIDE PYROGALLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  4. Numéro index 604-009-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussiModifier