Prostaglandine H2

Prostaglandine H2
Structure de la prostaglandine H2
Identification
Nom UICPA	acide (Z)-7-[(1S,4R,5R,6R)-5-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]hept-5-énoïque
No CAS	42935-17-1
PubChem	445049
ChEBI	15554
SMILES	CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@H]2C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)OO2)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5-8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Std. InChIKey : YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H32O5  [Isomères]
Masse molaire	352,465 1 ± 0,019 7 g/mol C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La prostaglandine H₂ (PGH₂) est un précurseur des prostaglandines chez les vertébrés, dérivé de l'acide arachidonique en deux étapes par des cyclooxygénases. Elle augmente l'inflammation et régule la sécrétion du suc gastrique. L'action anti-inflammatoire de l'acide acétylsalicylique (aspirine) est due à l'inhibition de la cyclooxygénase-1.

La PGH₂ est notamment le substrat des enzymes suivantes, qui conduisent à divers composés biochimiques physiologiquement importants :

• la prostacycline synthase pour former de la prostacycline ;
• la thromboxane-A synthase pour former du thromboxane A₂ ;
• la prostaglandine D₂ synthase pour former de la prostaglandine D₂ ;
• la prostaglandine E synthase pour former de la prostaglandine E₂.

(en) Biosynthèse des eicosanoïdes.

(en) voies métaboliques de la PGH₂ vers la prostacycline, les prostaglandines et les thromboxanes.