Thromboxane A₂

Identification
Thromboxane A₂

Structure du thromboxane A₂
Nom UICPA	acide (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-ényl]-4,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-2-yl]hept-5-énoïque
N^o CAS	57576-52-0
PubChem	5280497
ChEBI	15627
SMILES	CCCCC[C@@H](/C=C/[C@@H]1[C@H]([C@@H]2C[C@@H](O2)O1)C/C=C\CCCC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-20(24-17)25-18)10-7-4-5-8-11-19(22)23/h4,7,12-13,15-18,20-21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,20+/m0/s1 Std. InChIKey : DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₂O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	352,465 1 ± 0,019 7 g/mol C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thromboxane A₂ (TXA₂) est un composé biochimique de la famille des thromboxanes, dérivée de la prostaglandine H₂ sous l'action de la thromboxane-A synthase. Il est produit par les thrombocytes (plaquettes sanguines) activés et est doué de propriétés prothrombiques : il stimule l'activation de nouveaux thrombocytes tout en augmentant l'agrégation plaquettaire. C'est aussi un vasoconstricteur qui joue un rôle important durant l'inflammation de tissus blessés. Il est également considéré comme responsable de l'angor de Prinzmetal.

Le TXA₂ est très instable en solution aqueuse, où il est hydrolysé en moins de 30 secondes en donnant du thromboxane B₂, biologiquement inactif. Le taux urinaire de 11-déshydrothromboxane B₂ permet de suivre la réponse d'un patient à un traitement à l'aspirine destiné à prévenir des cardiopathies^[2] ainsi que des affections caractérisées par une forte activation plaquettaire^[3].

L'acide acétylsalicylique (aspirine) provoque l'inhibition par acétylation irréversible de la cyclooxygénase-1, laquelle produit la prostaglandine H₂ dans les thrombocytes, d'où l'action antiagrégante de l'aspirine. L'hydroxytyrosol (2-(3,4-dihydroxyphényl)éthanol, ou DHPE) de l'huile d'olive vierge extra inhibe in vitro l'aggrégation plaquettaire et la formation de thromboxane B₂.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Marie Lordkipanidzé, Chantal Pharand, Erick Schampaert, Jacques Turgeon, Donald A. Palisaitis et Jean G. Diodati, « A comparison of six major platelet function tests to determine the prevalence of aspirin resistance in patients with stable coronary artery disease », European Heart Journal, vol. 28, n^o 14,‎ 22 juin 2007, p. 1702-1708 (lire en ligne) DOI 10.1093/eurheartj/ehm232 PMID 17569678
↑ (en) F. Catella, D. Healy, J. A. Lawson et G. A. FitzGerald, « 11-Dehydrothromboxane B₂: a quantitative index of thromboxane A₂ formation in the human circulation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States, vol. 83, n^o 16,‎ 1^er août 1986, p. 5861-5865 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.83.16.5861 PMID 3461463

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1093/eurheartj/ehm232-2] (en) Marie Lordkipanidzé, Chantal Pharand, Erick Schampaert, Jacques Turgeon, Donald A. Palisaitis et Jean G. Diodati, « A comparison of six major platelet function tests to determine the prevalence of aspirin resistance in patients with stable coronary artery disease », European Heart Journal, vol. 28, n^o 14,‎ 22 juin 2007, p. 1702-1708 (lire en ligne) DOI 10.1093/eurheartj/ehm232 PMID 17569678

[10.1073/pnas.83.16.5861-3] (en) F. Catella, D. Healy, J. A. Lawson et G. A. FitzGerald, « 11-Dehydrothromboxane B₂: a quantitative index of thromboxane A₂ formation in the human circulation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States, vol. 83, n^o 16,‎ 1^er août 1986, p. 5861-5865 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.83.16.5861 PMID 3461463

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Thromboxane A2

Notes et références modifier

Thromboxane A₂