Orotidine monophosphate

composé chimique

L’orotidine monophosphate (OMP), ou acide orotidylique (orotidylate sous forme ionisée) est un ribonucléotide pyrimidique, dernier intermédiaire de la biosynthèse de l'uridine monophosphate (UMP). Il est formé à partir d'orotate et de phosphoribosylpyrophosphate sous l'action de l'Orotate phosphoribosyltransférase.

Orotidine monophosphate

Structure de l'orotidine monophosphate
Identification
Nom UICPA acide 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylique
Synonymes

acide orotidylique,
acide 6-carboxy-5'-uridylique

No CAS 2149-82-8
PubChem 160617
ChEBI 15842
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H13N2O11P  [Isomères]
Masse molaire[1] 368,190 8 ± 0,012 6 g/mol
C 32,62 %, H 3,56 %, N 7,61 %, O 47,8 %, P 8,41 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chez l'humain, c'est l'uridine monophosphate synthétase qui convertit l'OMP en UMP ; l'absence de cette enzyme sous forme fonctionnelle peut conduire à l'acidurie orotique.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.