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Uridine monophosphate

composé chimique
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Uridine monophosphate
Image illustrative de l’article Uridine monophosphate
Structure de l'uridine monophosphate
Identification
Nom UICPA [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate
No CAS 58-97-9
No ECHA 100.000.371
No CE 200-408-0
PubChem 6030
ChEBI 16695
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N2O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 324,1813 ± 0,0112 g/mol
C 33,34 %, H 4,04 %, N 8,64 %, O 44,42 %, P 9,55 %,
pKa 1,0 ; 6,4 ; 9,5
Propriétés physiques
fusion 202 °C déc

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’uridine monophosphate (UMP), également appelée acide 5'-uridylique, est un ribonucléotide constitué de résidus d'uridine, une base nucléique, et de ribose estérifié par un groupe phosphate. Avec l'adénosine monophosphate (AMP), la guanosine monophosphate (GMP) et la cytidine monophosphate (CMP), elle est l'un des monomères constituant l'ARN, où l'uracile peut se lier à l'adénine par deux liaisons hydrogène.

Rôle biologiqueModifier

Dans l'ARN, le nucléotide uridine, ou "U", est l'analogue de la thymidine (T) dans l'ADN, dont il ne diffère que par un méthyle, présent sur le T et absent sur le U. L'uridine peut former des appariements de type Watson et Crick avec l'adénosine, les paires A-U de l'ARN étant analogues aux paires A-T de l'ADN. De plus, l'uridine peut former des paires "bancales" (en:wobble) avec les guanosines. Ces appariements bancals G-U interviennent dans le décodage du code génétique par les ARNt, au niveau de l'interaction codon-anticodon.

Notes et référencesModifier