Orcinol

composé chimique
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L'orcinol ou orcine, également appelé 5-méthylrésorcinol ou 5-méthylrésorcine est un composé aromatique de formule C7H8O2. C'est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora[6].

Orcinol
Image illustrative de l’article Orcinol
Structure de l'orcinol
Identification
Nom UICPA 3,5-dihydroxytoluène
Synonymes

orcine
5-méthylrésorcinol
1,3-dihydroxy-5-méthylbenzène

No CAS 504-15-4
No ECHA 100.007.259
No CE 207-984-2
PubChem 10436
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
fusion 107,5 °C[2]
ébullition 289,55 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 405 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
290 mg·kg-1(souris, i.v.)[4]
772 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
LogP 1,580[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

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L'orcinol est constitué d'un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle (toluène) et de deux groupes hydroxyle (phénol). C'est ainsi le 3,5-dihydroxytoluène, l'un de six isomères du dihydroxytoluène avec notamment la méthylhydroquinone (2,5-dihydroxytoluène) ou l'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.

Apparence

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L'orcinol cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une teinte bleu-violet.

 
Flacon de monohydrate d'orcinol.

Synthèse

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L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.

Réactivité

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Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.

Utilisation

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Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Orcinol », sur ChemIDplus
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  4. a et b Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.
  5. Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.
  6. Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.