Propan-1-ol

composé chimique
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Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH3CH2CH2OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.

Propan-1-ol
Image illustrative de l’article Propan-1-ol
Image illustrative de l’article Propan-1-ol
Structure du propan-1-ol.
Identification
Nom UICPA Propan-1-ol
Synonymes

Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol

No CAS 71-23-8
No ECHA 100.000.679
No CE 200-746-9
Code ATC D08AX03
FEMA 2928
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H8O  [Isomères]
Masse molaire[3] 60,095 ± 0,003 3 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa 16[réf. souhaitée]
Moment dipolaire 3,09 D[2]
Diamètre moléculaire 0,515 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −127 °C[1]
ébullition 97 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 24,4 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[2]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,8 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 371 °C[1]
Point d’éclair 15 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,113,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 2,0 kPa[1]
Viscosité dynamique 2,26 × 10−3 Pa s[réf. souhaitée]
Point critique 263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l mol−1[5]
Vitesse du son 1 223 m s−1 à 20 °C[6]
Thermochimie
Cp
PCS 2 021,3 kJ mol−1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,383 7[2]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H318 et H336
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   1274   
Écotoxicologie
LogP 0,25[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,03 ppm
haut : 41 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.

Préparation

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Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthylène (H2C=CH2) avec du monoxyde de carbone (CO) et du dihydrogène (H2) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium :

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O

CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH.

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle (en) avec de l'Ag2O humide.

Réaction

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Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :

 
exemples de réaction du 1-propanol

Histoire

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Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.

Notes et références

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  1. a b c d e f g h i et j 1 - PROPANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
  6. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  9. « propane-1-ol », sur ESIS (consulté le ).
  10. Numéro index 603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 ().
  11. « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  12. « n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).