Nérolidol

Nérolidol
trans-nérolidol (en haut) et cis-nérolidol (en bas)
Identification
Nom UICPA	3,7,11-triméthyldodéca-1,6,10-triène-3-ol
Synonymes	Péruviol
No CAS	7212-44-4 3790-78-1 (racémique cis) 40716-66-3(racémique trans) 142-50-7 ((S)-Z-nérolidol)
No ECHA	100.027.816
No CE	230-597-5
No RTECS	JR4977000
PubChem	5284507
SMILES	CC(=CCCC(=CCCC(C)(C=C)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11-/t15-/m1/s1 InChIKey : FQTLCLSUCSAZDY-QKXCFHHRSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C15H26O  [Isomères]
Masse molaire	222,366 3 ± 0,014 1 g/mol C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	145-146 °C à 16 hPa 114 °C à 1 mmHg
Masse volumique	0,88 g·cm-3 0,875 g·cm-3 à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,479
Précautions
SGH
H319, H410 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	5000 mg/kg (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nérolidol, connu également sous le nom de péruviol, est un sesquiterpène alcool présent dans de nombreuses huiles essentielles et plantes. Il est un constituant majeur des huiles essentielles de néroli, de Brassavola nodosa et de Myrocarpus fastigiatus et se trouve aussi dans le gingembre, la lavande, les Melaleuca, le chanvre cultivé (Cannabis sativa L.) et la citronnelle.

Propriétés physico-chimiques

Le nérolidol est un liquide jaune clair ayant une légère odeur florale de rose et d'orange. Il se dégrade sous l'effet prolongé de la lumière et de la chaleur.

Le nérolidol possède quatre isomères différents qui consistent en deux énantiomères et deux isomères géométriques (E ou trans et Z ou cis, et leurs énantiomères). Ceci est dû à la présence de la double liaison en position C6 et à un centre asymétrique en C3.

Structure des énantiomères de chacun des cis et trans-nérolidol

Utilisations

Le caractère floral du nérolidol rend son utilisation incontournable en parfumerie, par exemple on peut le trouver dans l'eau de Cologne. Le nérolidol, présent dans l'huile de Cabreuva est aussi reconnu pour ses propriétés toniques, stimulantes, énergisantes et aphrodisiaque. C'est aussi un excellent anti-infectieux et il aide à soulager les troubles rhumatismaux.