Muramyldipeptide

Identification
Muramyldipeptide

Structure du muramyldipeptide
Synonymes	MDP MurNAc–L-Ala–γ-D-Glu
N^o CAS	53678-77-6
N^o ECHA	100.053.343
N^o CE	258-696-9
N^o RTECS	MA2275260 (hydrate)
PubChem	11620162
ChEBI	59414
SMILES	C[C@@H](C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)N)NC(=O)[C@@H](C)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC([C@@H]1NC(=O)C)O)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13(22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2,1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11+,13+,14+,15+,19?/m0/s1 Std. InChIKey : BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₂N₄O₁₁
Masse molaire^[1]	492,477 6 ± 0,021 5 g/mol C 46,34 %, H 6,55 %, N 11,38 %, O 35,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le muramyldipeptide (MDP) est un constituant du peptidoglycane de la paroi bactérienne. Il est composé d'un résidu d'acide N-acétylmuramique dont le groupe acide lactique est lié à l'extrémité N-terminale d'un dipeptide de séquence L-Ala–D-isoGln^[2].

Le MDP peut être reconnu comme motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) par le système immunitaire inné, qui active l'inflammasome NLRP3, lequel conduit à son tour à l'activation de cytokines, notamment IL-1α et IL-1β^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Naohiro Inohara, Yasunori Ogura, Ana Fontalba, Olga Gutierrez, Fernando Pons, Javier Crespo, Koichi Fukase, Seiichi Inamura, Shoichi Kusumoto, Masahito Hashimoto, Simon J. Foster, Anthony P. Moran, Jose L. Fernandez-Luna et Gabriel Nuñez, « Host Recognition of Bacterial Muramyl Dipeptide Mediated through NOD₂ – IMPLICATIONS FOR CROHN′S DISEASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 278, n^o 8,‎ 21 février 2003, p. 5509-5512 (PMID 12514169, DOI 10.1074/jbc.C200673200, lire en ligne)
↑ (en) Fabio Martinon, Laetitia Agostini, Etienne Meylan et Jürg Tschopp, « Identification of Bacterial Muramyl Dipeptide as Activator of the NALP3/Cryopyrin Inflammasome », Current Biology, vol. 14, n^o 21,‎ 9 novembre 2004, p. 1929-1934 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.cub.2004.10.027 PMID 15530394