Minocycline

composé chimique

Minocycline
Image illustrative de l’article Minocycline
Identification
No CAS 10118-90-8
No ECHA 100.226.626
Code ATC J01AA08 A01AB23
DrugBank DB01017
PubChem 24960
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C23H27N3O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 457,476 4 ± 0,023 g/mol
C 60,38 %, H 5,95 %, N 9,19 %, O 24,48 %,
Propriétés physiques
Solubilité 52 mg·mL-1 eau
ou 52 g·L-1 à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 3 100 mg·kg-1 souris oral
140 mg·kg-1 souris i.v.
310 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La minocycline est un antibiotique du groupe des cyclines. Elle fait partie des tétracyclines de deuxième génération.

Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes.
On l'utilise principalement comme antiacnéique.

Mécanisme et résistanceModifier

Il s'agit d'une molécule pléiotrope.

La minocycline possède une activité anti-inflammatoire sur le cerveau, en détruisant les biomarqueurs (chimiokines, cytokines...) du type MMP-9, ERO, MAPK, PARP-1 ou caspases 1,3 (Ce dernier jouant un rôle dans l'apoptose).

Elle possède aussi une activité neuroprotectrice qui lui permet, en cas de traumatisme crânien, de diminuer le volume lésionnel, ainsi que le déficit fonctionnel lié au traumatisme crânien. Des études montrent qu'elle aurait un effet positif sur l'amélioration des capacités cognitives sur des patients atteints de la maladie d'Alzheimer. *Lors de traumatisme crânien, la minocycline réduit l'activation microgliale et diminue ainsi sur le volume des lésions. Au niveau post-traumatique, elle réduirait aussi l'hyperactivité locomotrice qui peut être induite par le traumatisme. Elle peut réduire ainsi l'atrophie des régions régulièrement touchées par les traumatismes crâniens telles que le bulbe olfactif ou encore le cortex pariétal. Le mécanisme neurologique ferait intervenir l'inhibition de la caspase 1[2].

Contre-indicationsModifier

Cet antibiotique ne figure pas dans la liste recommandée par l'Organisation Mondiale de la Santé dans la liste recommandée contre les tuberculoses multirésistantes. Seules les expériences in vitro suggèrent un possible efficacité contre le bacille de Koch. Aucun essai chez l'animal n'a été conduit.

Effets secondaires et risquesModifier

L'efficacité - d'ailleurs relative - de la minocycline et ses équivalents dans le traitement de l'acné tend à s'estomper rapidement après l'arrêt du médicament, d'où la tentation de prolonger la prescription sur des périodes beaucoup trop longues. Les risques d'allergie avec éruptions cutanées (dermatose vésiculeuse) sont importants, surtout en cas d'utilisation prolongée. Le ratio bénéfices/risques a fait l'objet d'une réévaluation par l'AFSSAPS ().

Contrairement à d'autres molécules, il ne semble pas provoquer une résistance aux antibiotiques[3].

L'emploi prolongée du médicament peut entraîner une coloration gris-bleutée de la peau et des phanères ainsi que des sclères[4].

Utilisation en test en dehors de ses propriétés antibiotiquesModifier

Plusieurs études précliniques sont actuellement en cours, pour ses effets lors des traumatismes craniens. Il existe une certaine efficacité de la minocycline associée à la risperidone dans les symptômes négatifs de la schizophrénie[5]. Dans la sclérose en plaques, elle semble retarder la survenue d'un deuxième accident déficitaire[6].

FicheModifier

Minocycline et ses sels
Informations générales
Princeps
  • Aknin-N (Suisse),
  • Aknoral (Suisse),
  • Klinotab (Belgique),
  • LOGRYX (France),
  • MESTACINE (France),
  • Minac 50 (Suisse),
  • Mino-50 (Belgique),
  • Minocin (Belgique, Suisse, Canada),
  • MINOCYCLINE BIOGARAN (France),
  • Minocycline EG (Belgique, France),
  • MINOCYCLINE GNR (France),
  • MINOCYCLINE IREX (France),
  • MINOCYCLINE IVAX (France),
  • MINOCYCLINE MERCK (France),
  • Minocycline Sandoz (Belgique),
  • MINOCYCLINE TEVA (France),
  • MINOLIS (France),
  • Minotab (Belgique),
  • MYNOCINE (France),
  • YELNAC (France),
  • ZACNAN (France)
Identification
No CAS 10118-90-8  
No ECHA 100.226.626
Code ATC A01AB23 et J01AA08
DrugBank 01017  

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Sanchez Mejia RO, Ona VO, Li M, Friedlander RM, Minocycline reduces traumatic brain injury-mediated caspase-1 activation, tissue damage, and neurological dysfunction, Neurosurgery, 2001;48:1393-1399
  3. Cunha BA, New uses for older antibiotics: nitrofurantoin, amikacin, colistin, polymyxin B, doxycycline, and minocycline revisited, Med Clin North Am, 2006;90:1089-1107
  4. Arshad J, Sayegh R, Scleral discoloration from minocycline treatment, N Engl J Med, 2018;378:1537
  5. (en) Liu F, Guo X, Wu R, Ou J, Zheng Y, Zhang B, Xie L, Zhang L, Yang L, Yang S, Yang J, Ruan Y, Zeng Y, Xu X, Zhao J, « Minocycline supplementation for treatment of negative symptoms in early-phase schizophrenia: a double blind, randomized, controlled trial », Schizophrenia research, vol. 153, nos 1-3,‎ , p. 169-176 (résumé).
  6. Metz LM, Li DKB, Traboulsee AL et al. Trial of minocycline in a clinically isolated syndrome of multiple sclerosis, N Engl J Med, 2017;376:2122-2133

Voir aussiModifier

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