Isopentényl-pyrophosphate

composé chimique

L’isopentényl-pyrophosphate (IPP)[2] est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)–CH2–CH2–O–POO–O–PO(O)2. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.

Isopentényl-pyrophosphate
Isopentenyl pyrophosphate.svgIsopentenyl-pyrophosphate-3D-balls.png
Structure de l'isopentényl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA 3-méthylbut-3-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes

isopentényle diphosphate

No CAS 358-71-4
PubChem 1195
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 246,092 1 ± 0,006 9 g/mol
C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. calque de l'anglais Isopentenyl pyrophosphate, en terminologie française de chimie, pyrophosphate d'isopentényle.