Pyrophosphate de géranyle

Geranyl-pyrophosphate
Structure du pyrophosphate de géranyle
Identification
Nom UICPA	pyrophosphate de géranyle
Synonymes	GPP
No CAS	763-10-0
SMILES	P(O[P@@](=O)(OC\C=C(\CC\C=C(/C)C)C)O)(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H20O7P2/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-16-19(14,15)17-18(11,12)13/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3,(H,14,15)(H2,11,12,13)/b10-7+
Propriétés chimiques
Formule	C10H20O7P2  [Isomères]
Masse molaire	314,209 1 ± 0,011 5 g/mol C 38,23 %, H 6,42 %, O 35,64 %, P 19,72 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrophosphate de géranyle, souvent improprement désigné sous le terme «  géranyl-pyrophosphate » par calque de l'anglais (geranyl pyrophosphate), également souvent désigné sous son sigle anglophone, GPP, est un composé organique de formule brute C₁₀H₂₀O₇P₂, l'ester de pyrophosphate du géraniol. Il est le précurseur des monoterpènes comme le menthol, le camphre, le limonène, le géraniol, le citral, etc. Il a dix atomes de carbone. Il est constitué d'une polymérisation de deux unités d'isoprènes.

C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

(en) Voie du mévalonate.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.