Isoflurane

groupe de composés chimiques

Isoflurane
Isofluran-Enantiomere.png
Isoflurane 3d.png
Structure de l'isoflurane
(énantiomères (S) à gauche et (R) à droite) (première image)
Identification
Nom UICPA (RS)-2-chloro-2-(difluorométhoxy)-1,1,1-trifluoroéthane
No CAS 26675-46-7
No ECHA 100.043.528
No CE 247-897-7
Code ATC N01AB06
DrugBank DB00753
PubChem 3763
ChEBI 6015
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H2ClF5O  [Isomères]
Masse molaire[2] 184,492 ± 0,005 g/mol
C 19,53 %, H 1,09 %, Cl 19,22 %, F 51,49 %, O 8,67 %,
Propriétés physiques
ébullition 48,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible[1]
Masse volumique 1,5 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 32 kPa à 20 °C[1],


39,9 kPa à 25 °C
48,9 kPa à 30 °C
60,0 kPa à 35 °C

Données pharmacocinétiques
CAM 1,15 % vol.
Métabolisme Hépatique (0,2 %)
Excrétion

Pulmonaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique général
Voie d’administration Inhalatoire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isoflurane est un agent anesthésique volatil de la famille des éthers halogénés utilisé pour l'entretien des anesthésies générales aussi bien en médecine humaine que vétérinaire.

HistoireModifier

L'isoflurane a été introduit à la fin des années 1970. Il reste très utilisé car il a peu d'effets secondaires et est peu cher, mais il tend à être progressivement remplacé, dans les pays occidentaux, par le desflurane et le sévoflurane dont la toxicité hépatique est encore plus faible que celle de l'isoflurane.

IndicationsModifier

Mécanisme d'actionModifier

Le mode d'action de l'isoflurane est imparfaitement connu. Il diminue la sensibilité à la douleur (analgésie) et est myorelaxant. Il semble que l'isoflurane se fixe aux récepteurs du GABA, du glutamate et de la glycine. Il potentialise l'activité des récepteurs de la glycine, ce qui diminue l'activité motrice. Il inhibe l'activité des récepteurs dans les sous types des récepteurs NMDA glutamate. Il inhibe la conduction dans les canaux potassiques activés. Il agit aussi sur les molécules intracellulaires. Il active l'ATPase calcique en augmentant la fluidité membranaire. Il se fixe à la sous-unité D de l'ATP synthase et la NDH déshydrogénase[réf. nécessaire].

Administré au masque grâce à un vaporisateur anesthésique, il est le plus souvent associé au protoxyde d'azote et à l'oxygène. Son odeur âcre empêche son utilisation pour l'induction de l'anesthésie, en particulier chez les enfants. Sa CAM est de 1,15 % vol. Son coût modique en comparaison de celui du desflurane et du sévoflurane le font encore parfois préférer à ces deux gaz plus modernes, notamment en médecine vétérinaire.

Effets indésirablesModifier

Il a peu d'effets indésirables. Il peut entraîner une toux chez le patient. Comme tous les gaz halogénés, il favorise une hypotension artérielle préopératoire et augmente le risque de nausées et de vomissements postopératoires. Des hépatites à l'isoflurane ont été décrites, c'est pourquoi le desflurane et le sévoflurane sont préférés, malgré leur prix élevé (120  les 250 ml, soit 25 cl). Il est susceptible, chez les sujets prédisposés, de déclencher une crise d'hyperthermie maligne.

DiversModifier

L'isoflurane fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Notes et référencesModifier

  1. a b c d et e ISOFLURANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Peut-on anesthésier la dépression ? », sur Atlantico.fr (consulté le ).
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013