Desflurane

composé chimique

Desflurane
Identification
DCI desflurane
Nom UICPA 2-(difluorométhoxy)-1,1,1,2-tétrafluoroéthane
Synonymes

R-236me

No CAS 57041-67-5
No ECHA 100.214.382
Code ATC N01AB07
PubChem 42113
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H2F6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 168,037 8 ± 0,002 8 g/mol
C 21,44 %, H 1,2 %, F 67,84 %, O 9,52 %,
Propriétés physiques
ébullition 23,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible[1]
Masse volumique 1,5 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 89 kPa[1],


107 kPa à 24 °C

Données pharmacocinétiques
CAM 6 % vol.
Métabolisme Hépatique (< 0,1 %)
Excrétion

Pulmonaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique général
Voie d’administration Inhalatoire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le desflurane est un agent anesthésique volatil de la famille des éthers halogénés utilisé pour l'entretien des anesthésies générales. Sa bonne tolérance clinique et son comportement pharmacologique permettant un réveil rapide l'ont fait progressivement préférer, avec le sévoflurane, aux molécules plus anciennes (halothane, enflurane et isoflurane) dans les pays occidentaux. Le desflurane est également un puissant gaz à effet de serre. Son potentiel de réchauffement global étant de 2720⁣[3], la société française d'anesthésie et de réanimation (SFAR) recommande de réduire son utilisation au profit d'alternatives bas-carbone[4].

Histoire modifier

Le desflurane est un des plus récents anesthésiques halogénés : il a été introduit dans les années 1980.

Stéréochimie modifier

Le desflurane est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 des deux énantiomères suivants[5] :

énantiomères du desflurane
 
(R)-desflurane
 
(S)-desflurane

Propriétés modifier

Le mode d'action du desflurane reste partiellement inconnu. Le consensus semble toutefois désigner les canaux ioniques de type GABA. Administré au masque grâce à un vaporisateur anesthésique, il est le plus souvent associé au protoxyde d'azote et à l'oxygène. Son odeur âcre, irritante pour la muqueuse des voies aériennes, interdit son administration pour l'induction de l'anesthésie. Sa CAM est de 6 % vol. Sa faible solubilité plasmatique fait de lui l'agent anesthésique dont la cinétique est la plus rapide, permettant un réveil dans un délai très court après l'arrêt de son administration. Son coût relativement élevé, 120 € la bouteille de 250 ml (25 cl), est le principal obstacle à sa généralisation : l'isoflurane lui est parfois préféré pour des raisons économiques.

desflurane
Informations générales
Princeps
  • Suprane (Canada, France, Suisse)
Classe anesthésiques généraux, hydrocarbures halogénés, ATC code N01AB07
Administration inhalation
Laboratoire Baxter
Identification
No CAS 57041-67-5  
No ECHA 100.214.382
Code ATC N01AB07
DrugBank 01189  

Effets indésirables modifier

La tolérance du desflurane comme celle du sévoflurane est globalement très bonne. Comme tous les gaz halogénés, le desflurane favorise une hypotension artérielle per-opératoire et augmente le risque de nausées et de vomissements post-opératoires. À noter néanmoins que le desflurane (contrairement au sévoflurane) a une odeur acre qui interdit toute induction au masque (risque majoré de bronchospasme). La toxicité hépatique ou rénale du desflurane chez l'homme est très rare. Il est susceptible, chez les sujets prédisposés, de déclencher une crise d'hyperthermie maligne.

Notes et références modifier

  1. a b c d et e DESFLURANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Ø. Hodnebrog, B. Aamaas, J. S. Fuglestvedt et G. Marston, « Updated Global Warming Potentials and Radiative Efficiencies of Halocarbons and Other Weak Atmospheric Absorbers », Reviews of Geophysics, vol. 58, no 3,‎ (ISSN 8755-1209 et 1944-9208, PMID 33015672, PMCID PMC7518032, DOI 10.1029/2019RG000691, lire en ligne, consulté le )
  4. « Fiche 6 - Réduction de la pollution pas les anesthésiques inhalés », sur Société Française d’Anesthésie et de Réanimation (consulté le )
  5. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 175.

Liens externes modifier