Hexachlorophène
| Hexachlorophène | |||
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| Identification | |||
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| Synonymes |
2,2'-méthylène-bis(3,4,6-trichlorophénol) |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.667 | ||
| No CE | 200-733-8 | ||
| Code ATC | D08 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | sans odeur, poudre cristalline blanche[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C13H6Cl6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 406,904 ± 0,023 g/mol C 38,37 %, H 1,49 %, Cl 52,28 %, O 7,86 %, |
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| pKa | 4,95 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 166,5 °C[3] | ||
| T° ébullition | 479 °C[3] | ||
| Solubilité | 140 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
  Danger |
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| SIMDUT[6] | |||
Produit non classé |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 67 mg·kg-1 (souris, oral) 7,5 mg·kg-1 (rat, i.v.) 46 mg·kg-1 (souris, s.c.) 20 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
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| LogP | 7,54 (calculé)[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hexachlorophène est un puissant bactéricide créé par la société Givaudan.
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Utilisation modifier
Son utilisation dans le talc pour bébés fut longtemps considérée comme bénigne jusqu'à l'éclatement de l'affaire du talc Morhange. En 1971, une affaire semblable avait déjà eu lieu aux États-Unis où l'hexachlorophène était utilisé depuis des années comme désinfectant en solution à 3 % pour la toilette des nourrissons.
L'étude de la toxicité de ce produit a été réduite à sa plus simple expression, et semble n'avoir jamais été complètement publiée[7]. Elle semble s'être limitée à incorporer le produit à l'alimentation d'une dizaine de cochons d'Inde. Tous sont morts dans les trois premiers jours de l'expérimentation. En 1939, pressés par le temps, les laboratoires ont gardé confidentiels ces résultats inquiétants.
À cette époque, aucun contrôle n'était imposé sur les produits cosmétiques.
L'hexachlorophène était aussi présent dans les rayures rouges du dentifrice Signal[8], dont la publicité était « Ses rayures rouges contiennent de l'hexachlorophène pour nettoyer et protéger les dents ». À la suite de l'affaire du talc Morhange, ce slogan a disparu.
L'hexachlorophène apportait à ses producteurs le double avantage d'être vendu en tant que produit cosmétique plus dispendieux et d'être vendu en tant que médicament.
L'hexachlorophène a longtemps été commercialisé industriellement sous le nom de « G11 ».
Son administration médicamenteuse est contre-indiquée chez les enfant en raison de ses effets indésirables neurologique.
Articles connexes modifier
Notes et références modifier
- HEXACHLOROPHENE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hexachlorophène », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Hexachloro-2,2′,3,3′,5,5′-dihydroxy-6,6′-diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- (en) Jean D. Lockhart M.D, 1972, HOW TOXIC IS HEXACHLOROPHENE?, Pediatrics, vol. 50, no 2, août 1972, p. 229-235, (lien
- Céline Couteau et Laurence Coiffard, « Les dentifrices avant le fluor », sur Regard sur les cosmétiques.
