Heptanal

Heptanal
Identification
Nom UICPA	heptan-1-al
Synonymes	n-heptanal, énanthal
No CAS	111-71-7
No ECHA	100.003.545
No CE	203-898-4
PubChem	8130
FEMA	2540
SMILES	CCCCCCC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 Std. InChIKey : FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule	C7H14O  [Isomères]
Masse molaire	114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−43,4 °C
T° ébullition	152,8 °C
Solubilité	1,25 g·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,813 2 g·cm-3 (liquide, 25 °C)
T° d'auto-inflammation	205 °C
Point d’éclair	39,5 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,1 — 5,2 vol.%
Pression de vapeur saturante	5,0 hPa (20 °C) 6,6 hPa (25 °C)
Viscosité dynamique	0,791 mPa·s
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,411 3
Précautions
SGH
Attention H226, H315, H412, P210 et P370+P378 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
Transport
30    3056    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3056 : n-HEPTALDÉHYDE Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	3 200 mg·kg-1 (rat, oral) > 5 000 mg·kg-1 (lapin, dermique)
LogP	2,8
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'heptanal ou n-heptanal est un aldéhyde de formule semi-développée CH₃(CH₂)₅CHO.

Propriétés

L'heptanal se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable, légèrement volatil, avec une odeur pénétrante, fruité à huileuse-graisseuse. Il est miscible avec les alcools mais pratiquement insoluble dans l'eau. Du fait de sa forte sensibilité à l'oxydation, l'heptanal est généralement conditionné sous azote et stabilsé avec 100 ppm d'hydroquinone.

Son point d'éclair est de 39,5 °C et son point d'auto-inflammation de 205 °C. Il forme des mélanges explosifs avec l'air dans les limites d'explosivité de 1,1 et 5,2 vol.%.

Occurrence naturelle et synthèse

L'heptanal est naturellement présent dans les huiles essentielles d'ylang-ylang (Cananga odorata), de sauge sclarée (Salvia sclarea), de citron (Citrus x limon), d'orange amère (Citrus x aurantium), de rose (Rosa) et de jacinthe (Hyacinthus). La formation d'heptanal lors de la distillation fractionnée de l'huile de ricin a été décrite dès 1878.

La production a large échelle de l'heptanal repose sur le clivage pyrolytique de l'acide ricinoléique (procédé Arkema) et sur l'hydroformylation de l'hex-1-ène en présence d'acide 2-éthylhexanoïque et d'un catalyseur de 2-éthylhexanoate de rhodium (procédé Oxea) :

Utilisations

L'heptan-1-ol peut être produit par réduction/hydrogénation de l'heptanal :

L'oxydation de l'heptanal par le dioxygène en présence de catalyseurs au rhodium à 50 °C permet d'obtenir de l'acide heptanoïque avec un rendement de 95 %. L'heptanal peut réagir par condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde sous catalyse basique pour donner le jasminaldéhyde, avec un rendement et une sélectivité élevée (> 90%), un composé avec une odeur caractéristique de jasmin dont un mélange d'isomère cis/trans est utilisé en parfumerie .