Nomenclature des hétérocycles
En 1887, Arthur Hantzsch et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles[1]. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch[2]. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA[3].
Légende :
- (nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure
À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.
Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).
Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome
modifier(3,0)
modifiercyclopropane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | aziridine (azirane) | phosphirane | arsirane | oxirane (époxyde) | thiirane (épisulfure) | sélénirane (épisélénure) |
2 | diaziridine | diphosphirane | diarsirane | dioxirane | dithiirane | disélénirane |
3 | triaziridine[4] | - | - | trioxirane | trithiirane | - |
(3,1)
modifiercyclopropène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | azirine (azirène) | phosphirène | arsirène | oxirène | thiirène | sélénirène | borirène |
2 | diazirène | diphosphirène | diarsirène | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | - | - | - |
(4,0)
modifiercyclobutane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azétidine (azétane) | phosphétane | arsétane | oxétane | thiétane | sélénétane |
2 | 1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine |
1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane |
1,3-diarsétane | 1,2-dioxétane 1,3-dioxétane |
1,2-dithiétane 1,3-dithiétane |
1,2-disélénétane 1,3-disélénétane |
3 | - | triphosphétane[5] | - | trioxétane | trithiétane[6] | trisélénétane |
4 | -[7] | tétraphosphétane[5] | - | tétraoxétane[8] | tétrathiétane[9] | - |
(4,1)
modifiercyclobutène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azétine | dihydrophosphète (phosphétine) | dihydroarsète | oxète | thiète | sélénète |
2 | 1,2-diazétine 1,3-diazétine |
dihydrodiphosphète | - | 1,2-dioxète 1,3-dioxète |
1,2-dithiète 1,3-dithiète |
1,2-disélénète |
3 | triazétine | dihydrotriphosphète | - | - | - | - |
4 | - | dihydrotétraphosphète | - | - | - | - |
(4,2)
modifiercyclobutadiène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azète | phosphète | arsète | oxétium[10] | thiétium[10] | - |
2 | 1,2-diazète 1,3-diazète |
1,2-diphosphète 1,3-diphosphète |
1,2-diarsète 1,3-diarsète |
- | - | - |
3 | triazète | triphosphète | - | - | - | - |
4 | tétraazète | tétraphosphète | - | - | - | - |
(5,0)
modifiercyclopentane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azolidine (azolane) | phospholane | arsénolidine | tétrahydrofurane (oxolane) | thiolane | sélénolane |
2 | 1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane) |
- | - | 1,2-dioxolane 1,3-dioxolane |
1,2-dithiolane 1,3-dithiolane |
1,2-disélénolane 1,3-disélénolane |
3 | 1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane) |
- | - | 1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane |
1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane |
1,2,4-trisélénolane |
4 | tétrazolidine (tétrazolane) | - | - | tétraoxolane | tétrathiolane[6] | tétrasélénolane |
5 | pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) | - | cyclopentaarsine[11] | pentaoxolane[12] | pentathiolane[13] | pentasélénolane[14] |
(5,1)
modifiercyclopentène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline) |
dihydrophosphole | arsoline[5] | oxole (dihydrofurane) | dihydrothiophène (thiole) |
dihydrosélénophène (sélénole) |
2 | 1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline) |
dihydrodiphosphole (diphospholine) |
- | 1,2-dioxole 1,3-dioxole |
dithiole | - |
3 | 1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline |
- | - | trioxole[15] | trithiole[16] | - |
4 | tétrazoline | - | - | - | - | - |
5 | pentazoline | - | - | - | - | - |
(5,2)
modifiercyclopentadiène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azole (pyrrole) | phosphole | arsole | furane | thiophène | sélénophène |
2 | 1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole) |
diphosphole | diarsole | - | - | - |
3 | 1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole) |
triphosphole | triarsole | - | - | - |
4 | tétrazole | tétraphosphole | tétraarsole | - | - | - |
5 | pentazole | pentaphosphole[17] | - | - | - | - |
(6,0)
modifiercyclohexane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | pipéridine (azinane) | phosphinane | arsinane | oxane (tétrahydropyrane) | thiane | sélénane |
2 | 1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane) |
1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane |
- | 1,X-dioxane, X=2,3,4 | 1,X-dithiane, X=2,3,4 | 1,X-disélénane, X=2,3,4 |
3 | 1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane |
1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane |
1,3,5-triarsinane | 1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane |
1,3,5-trithiane | 1,3,5-trisélénane |
4 | 1,2,4,5-tétrazinane | 1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane |
- | 1,2,4,5-tétraoxane[18] | 1,2,4,5-tétrathiane[19] | 1,2,4,5-tétrasélénane |
5 | - | pentaphosphinane[20] | - | pentaoxane | pentathiane[6] | - |
6 | - | hexaphosphinane | - | hexaoxane[21] | hexathiane[22] | cyclohexamère de sélénium[23] (hexasélénane) |
(6,1)
modifiercyclohexène
N | P | As | O | S | Se | |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | (tétrahydropyridine) 1-pipéridéine[24] 2-pipéridéine[25] 3-pipéridéine[26] |
1,2,3,6-tétrahydrophosphinine | - | 2,3-dihydro-2H-pyrane[27] 3,4-dihydro-2H-pyrane |
dihydrothiapyrane[28] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane[29] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane) |
2,3-dihydrosélénine |
2 | 1,2,3,6-tétrahydropyridazine[30] 1,2,3,4-tétrahydropyridazine[31] 1,4,5,6-tétrahydropyridazine[32] 3,4,5,6-tétrahydropyridazine[33] 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[34] 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[35] 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[36] 1,2,3,4-tétrahydropyrazine[37] 1,2,3,6-tétrahydropyrazine[38] |
- | - | 3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine |
1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine[39] = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine[40] = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine[41] = 1,4-dtch-2 |
dihydrodisélénine |
3 | 1,4,5,6-tétrahydrotriazine[42] 1,2,5,6-tétrahydrotriazine[43] 1,2,3,4-tétrahydrotriazine[44] 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[45] 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[46] 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[47] 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[48] |
- | - | trioxine | 4H-1,2,3-trithiine[49] 1,2,4-trithiine |
- |
4 | 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[50] 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine |
- | - | tétraoxine | tétrathiine[51] (1,2,3,4-tétrathiine) | - |
5 | - | - | - | - | - | - |
6 | - | - | - | - | - | - |
(6,2)
modifiercyclohexadiène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | dihydroazine | 1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine |
- | 2H-pyrane 4H-pyrane |
2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine |
2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine |
2 | dihydrodiazine | dihydrodiphosphinine | 1,4-dihydro-1,4-diarsinine[11] | 1,2-dioxine 1,4-dioxine |
1,2-dithiine 1,4-dithiine |
1,2-disélénine 1,4-disélénine |
3 | dihydrotriazine | - | - | - | - | - |
4 | dihydrotétrazine | - | - | - | - | - |
5 | dihydropentazine | - | - | - | - | - |
6 | dihydrohexazine | - | - | - | - | - |
(6,3)
modifierbenzène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azine (pyridine) | phosphinine (phosphorine) | arsinine | pyranium[10] | thiinium[10] | séléninium (cation benzasélénium) |
2 | 1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine) |
1,X-diphosphinine, X=2,3,4 | - | - | 1,3-dithiinium 1,4-dithiinium[10] |
- |
3 | 1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine |
1,3,5-triphosphinine | - | - | - | - |
4 | 1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine |
1,2,4,5-tétraphosphinine | - | - | - | - |
5 | pentazine | - | - | - | - | - |
6 | hexazine | hexaphosphinine[52] | - | - | - | - |
(7,0)
modifiercycloheptane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azépane | phosphépane | arsépane | oxépane | thiépane | sélénépane |
2 | diazépane | diphosphépane | - | dioxépane | dithiépane | disélénépane |
3 | triazépane | - | - | trioxépane | trithiépane | trisélénépane |
4 | tétraazépane | - | - | tétraoxépane | tétrathiépane | tétrasélénépane |
5 | - | - | - | - | pentathiépane | - |
6 | - | - | - | - | hexathiépane[6] | - |
7 | - | - | - | - | heptathiépane[53] (heptasoufre) | heptasélénépane[54] (cycloheptasélénium) |
(7,3)
modifiercycloheptatriène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | azépine | phosphépine | arsépine | oxépine | thiépine | sélénépine | borépine |
2 | diazépine | diphosphépine | - | dioxépinium[10] dioxépine correspond à un cycle (7,2) |
dithiépinium[10] dithiépine correspond à un cycle (7,2) |
même nomenclature que O ou S | - |
3 | triazépine | triphosphépine | - | 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1) |
idem | - | - |
4 | tétraazépine | - | - | - | 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1) | - | - |
5 | - | - | - | - | 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1) | - | - |
6 | hexaazépine | - | - | - | - | - | - |
7 | - | - | - | - | - | - | - |
(8,0)
modifiercyclooctane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azocane | phosphocane | arsocane | oxocane | thiocane | sélénocane |
2 | diazocane | diphosphocane | - | 1,3-dioxocane | 1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane |
1,2-sélénocane 1,5-sélénocane |
3 | triazocane | triphosphocane | ? | ? | ? | ? |
4 | 1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane |
? | ? | ? | ? | 1,3,5,7-tétrasélénocane[55] |
5 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | - | ? | ? | ? | heptathiocane[6] | ? |
8 | - | ? | ? | ? | anneau S8[56] | ? |
(8,3)
modifiercyclooctatriène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | dihydroazocine | ? | ? | oxocine | thiocine | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
(8,4)
modifiercyclooctatétraène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azocine | ? | ? | ? | ? | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
(9,4)
modifiercyclononatétraène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azonine | ? | ? | ? | ? | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes
modifierN / O
modifier- (4,0) :
- oxazétane
- (5,0) :
- oxazolane ou oxazolidine
- (5,2) :
- 1-oxa, 2-aza = isoxazole
- 1-oxa, 3-aza = oxazole
- 1,2,4-oxadiazole
- 1,3,4-oxadiazole
- (6,0) :
- 1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
- 1-oxa, 4-aza : morpholine
- (6,2) :
- 1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
- (7,0):
- oxazépane
- (7,3):
- oxazépine
- (8,0) :
- oxazocane
N / S
modifier- (4,0) :
- thiazétane
- (5,0) :
- 1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
- 1-thia, 3-aza = thiazolidine
- (5,1) :
- 1-thia, 2-aza = isothiazoline
- 1-thia, 3-aza = thiazoline
- (5,2) :
- 1-thia, 2-aza = isothiazole
- 1-thia, 3-aza = thiazole
- 1,3,4-thiadiazole
- (6,0) :
- thiazinane
- (6,2) :
- (8,0) :
- thiazocane
N / P
modifier- (5,0) :
- azaphospholidine
- (6,0) :
- 1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane[57]
- (6,nombre de double liaison varié)[58] :
- 1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
- 1,2-diaza-3-phosphorine[59]
- 1,2-diaza-4-phosphorine
- 1,3-diaza-4-phosphorine
- 1,3-diaza-5-phosphorine
- 1,4-diaza-2-phosphorine
- 1,2,4-triaza-5-phosphorine
- 1-aza-2,6-diphosphorine
- 1,3-diaza-2,4-diphosphorine
- 1,3-diaza-4,6-diphosphorine
- 1,4-diaza-2,5-diphosphorine
- 1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine
P / O
modifierP / S
modifierAs / O / S
modifier- (8,0):
- 1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane[60]
O / S
modifier- (5,0) :
- (5,1) :
- oxathiole
- (6,0) :
- thioxane
Notes et références
modifier- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Heterocyclen#Nomenklatur, Stammsysteme und Verbindungen » (voir la liste des auteurs).
- (de) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 20, no 2, , p. 3118-3132 (DOI 10.1002/cber.188702002200)
- (de) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », Journal für praktische Chemie, vol. 38, no 1, , p. 185-201 (DOI 10.1002/prac.18880380114)
- « Introduction à la nomenclature des composés hétérocycliques » (consulté le )
- de numéro CAS #
- Dictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book
- Cyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1.
- à noter , l'existence d'un composé N4 vraisemblablement tricyclique, le tétrazote
- PubChem : 20597111
- numéro CAS :
- cation
- 1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. DOI 10.1021/om070080g.
- PubChem: 15991583
- numéro CAS :
- numéro CAS :
- PubChem : 21990014
- PubChem : 21989975
- László Nyulászi, "Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus", Inorganic Chemistry, vol. 35(16), 1996, pp. 4690–4693. DOI 10.1021/ic9601246.
- Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes, Prasanta Ghorai and Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11(1), pp. 213–216. DOI 10.1021/ol8023874.
- numéro CAS :
- Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis[bis(trimethylsilyl)phosphanid] · DME, Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620(2), pp. 304-308. article en ligne
- V. S. Ivanov, "Radiation chemistry of polymers", p. 90 google book
- numéro CAS :
- numéro CAS :
- numéro CAS :
- PubChem : 10176084
- numéro CAS :
- PubChem : 520540
- PubChem : 303453
- PubChem : 567880
- PubChem : 20152375
- PubChem : 21255899
- PubChem : 558341
- PubChem : 12621592
- PubChem : 5231957
- PubChem : 17871517
- PubChem : 137105, numéro CAS :
- PubChem : 13844705
- PubChem : 5233127
- PubChem : 525332
- PubChem : 14809799
- PubChem : 10866315
- PubChem : 20281137
- PubChem : 20281133
- PubChem : 21891470
- PubChem : 21865073
- PubChem : 21865196
- PubChem : 21280288
- PubChem : 19008574
- PubChem : 21989930
- PubChem : 21891489
- Chemdrug.com : 10_5_oslfqhrxolojdffe
- Electronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900.
- numéro CAS
- numéro CAS
- 1,3,5,7-Tetraselenocane, G. Valle, G. Zanotti and M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, pp. 2634-2636. DOI 10.1107/S0567740878008808.
- allotrope du soufre élémentaire cristallin
- 1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphinane, F. H. Kriel, J. Caddy and M. A. Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI 10.1107/S160053680800665X.
- David Hewitt, "The Chemistry of Azaphosphorines", in Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, Inc., vol 43, 1988, GoogleBook.
- ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
- 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, vol. 1(1), 1995, p. 159-164. DOI 10.1080/13583149512331338365