Thiane

	Thiane
	Structure du thiane
Identification
Synonymes	thiocyclohexane; ; tétrahydrothiopyrane
No CAS	1613-51-0
No ECHA	100.015.056
No CE	216-561-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C5H10S [Isomères];
Masse molaire	102,198 ± 0,01 g/mol ; C 58,76 %, H 9,86 %, S 31,38 %,
Moment dipolaire	1,781 ± 0,010 D
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C
T° ébullition	141,8 °C
Solubilité	1,300 g·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,99 g·cm-3 (20 °C)
Pression de vapeur saturante	116,5 hPa (75 °C)
Écotoxicologie
LogP	2,280
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiane ou tétrahydrothiine (ou encore tétrahydrothiopyrane) est un composé hétérocyclique saturé de formule brute C₅H₁₀S .

C'est l'équivalent du cyclohexane, où l'un des atomes de carbone a été substitué par un atome de soufre.

Par extension, on appelle thianes les composés dérivés du thiane.

Propriétés modifier

Le thiane cristallise dans un système cubique avec un paramètre de maille de a = 869 pm et quatre molécule par maille^[6].

Synthèse modifier

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par réaction de 1,5-dibromopentane et du sulfure de sodium, produisant en même temps du bromure de sodium :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

Il est également possible d'obtenir le thiane par cyclisation du 5-bromopentane-1-thiol en présence de base^[7] :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ }

Réactions modifier

Le thiane peut réagir comme nucléophile, mais il faut que l'électrophile dispose d'un bon groupe partant. Il est par exemple possible d'utiliser des halogénure organiques, activés par des sels d'argent. Le résultat de la réaction est un pseudo sel de tétrahydrothiopyranium.

Réaction du thiane avec l'acide bromoacétique^[8]

Notes et références modifier

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) « Thiane », sur ChemIDplus
↑ G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
↑ P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
↑ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
↑ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
↑ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.

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[HandbookChemPhys89ed-1] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-3] {a b c et d} (en) « Thiane », sur ChemIDplus

[4] G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.

[5] P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.

[6] S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.

[7] M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.

[8] E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.

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