Pipérazine

composé chimique

Pipérazine
Image illustrative de l’article Pipérazine
Structure de la pipérazine
Identification
Nom UICPA Pipérazine
Synonymes

antirène
1,4-diazinane
1,4-diazacyclohexane
hexahydropirazine

No CAS 110-85-0
No ECHA 100.003.463
No CE 203-808-3
Code ATC P02CB01, R03DA09
FEMA 4250
Apparence cristaux hygroscopiques incolores ou flocons blancs, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H10N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 86,135 6 ± 0,004 3 g/mol
C 55,78 %, H 11,7 %, N 32,52 %,
Propriétés physiques
fusion 106 °C[1]
ébullition 146 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 150 g·l-1[1]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 320 °C[1]
Point d’éclair 65 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 414 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 21 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[4]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H314, H317, H334 et H412
NFPA 704
Transport
-
   2579   
Écotoxicologie
LogP -1,17[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pipérazine est un composé organique constitué d'un cycle saturé à six atomes contenant deux atomes d'azote en positions opposées. La pipérazine se présente sous forme de petits cristaux déliquescents. Elle est également utilisée dans le traitement de certaines parasitoses.

Au sens large, les pipérazines constituent une vaste classe de composés chimiques, construits autour d'un noyau pipérazine, dont beaucoup sont dotés de propriétés pharmacologiques intéressantes.

La pipérazine peut aussi être utilisée comme catalyseur dans le traitement des gaz par les amines : elle améliore la capacité de la N-méthyldiéthanolamine (qu'on appelle alors N-méthyldiéthanolamine activée, ou aMDEA) à capter le CO2[5].

Propriétés chimiques modifier

La pipérazine soluble dans l'eau, est une base faible (pKa 9,82 et 5,68). Le pH d'une solution aqueuse à 10 % est d'environ 11,3.

Usage médical modifier

 
publicité pharmaceutique

La pipérazine a été initialement utilisée dans le traitement des crises de goutte [6] mais malgré son efficacité in-vitro contre l'acide urique, son interet clinique n'était pas suffisant[7].

Elle est prescrite comme anthelminthique depuis 1953[7]. La pipérazine agit par blocage neuromusculaire sur certaines familles d'helminthes[8] :

Elle est rarement utilisé aujourd'hui[9].

Voir aussi modifier

Liens externes modifier

Notes et références modifier

  1. a b c d e f g h i et j PIPERAZINE (anhydre), Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  4. Numéro index 612-057-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. [PDF](en) « Piperazine – Why It's Used and How It Works », The contactor, Otimeas Treating, Inc, vol. 2, no 4,‎ (lire en ligne)
  6. « Définitions : pipérazine », sur larousse.fr (consulté le ).
  7. a et b « Pipérazine », sur Doctozone Médicaments, (consulté le ).
  8. « VIDAL - Pipérazine », sur www.vidal.fr (consulté le ).
  9. https://archive.wikiwix.com/cache/20230613002749/http://dictionnaire.academie-medecine.fr/search/results?titre=pip%C3%A9razine.