Furanéol

	Furanéol
Identification
Nom UICPA	4-hydroxy-2,5-diméthylfuran-3(2H)-one
Synonymes	4-hydroxy-2,5-diméthyl-(2H)-furan-3-one ; DMHF
No CAS	3658-77-3 (R,S); 131222-82-7 ((R)-(+)); 131222-81-6 ((S)-(–))
No ECHA	100.020.826
No CE	205-807-3
PubChem	19309
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C6H8O3 [Isomères];
Masse molaire	128,125 9 ± 0,006 3 g/mol ; C 56,25 %, H 6,29 %, O 37,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	73 à 77 °C
Écotoxicologie
DL50	1 608 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP	0,98
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le furanéol est un composé organique naturel utilisé dans l'industrie des arômes alimentaires et des parfums. Il possède des tonalités de fraise^[5] ainsi que de sucre grillé. Il est présent dans les fraises^[6] et de nombreux autres fruits ; il est en partie responsable de l'odeur de l'ananas frais^[7], du sarrasin^[8] et de la tomate^[9].

Stéréoisomérisme

La molécule de furanéol possédant un atome de carbone asymétrique, elle est chirale et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

Furanéol (2 stéréoisomères)
(S)-(–)-configuration	(R)-(+)-configuration

Le stéréoisomère dextrogyre R est le responsable principal de l'odeur du furanéol^[10]

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
↑ (en) « Furanéol », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
↑ (en) Tsutomu Sasaki, Jun Yamakoshi, Makoto Saito, Kouichi Kasai, Takanao Matsudo, Takuro Koga et Kenji Mori, « Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2H)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f) », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 62, n^o 10,‎ 1998, p. 1865-1869 (DOI 10.1271/bbb.62.1865)
↑ Strawberry furanone sur thegoodscentscompany.com (en)
↑ Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220
↑ (en) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P, « Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation », Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 69, n^o 7,‎ 2005, p. 1323–30 (PMID 16041138, DOI 10.1271/bbb.69.1323)
↑ (en) Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H, « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ 2008, p. 120 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048)
↑ Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351
↑ John C. Leffingwell, Chirality & Odour Perception - The Furaneols.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[s-2] 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich

[ChemID-3] (en) « Furanéol », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010

[4] (en) Tsutomu Sasaki, Jun Yamakoshi, Makoto Saito, Kouichi Kasai, Takanao Matsudo, Takuro Koga et Kenji Mori, « Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2H)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f) », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 62, n^o 10,‎ 1998, p. 1865-1869 (DOI 10.1271/bbb.62.1865)

[5] Strawberry furanone sur thegoodscentscompany.com (en)

[6] Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220

[7] (en) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P, « Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation », Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 69, n^o 7,‎ 2005, p. 1323–30 (PMID 16041138, DOI 10.1271/bbb.69.1323)

[8] (en) Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H, « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ 2008, p. 120 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048)

[9] Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351

[10] John C. Leffingwell, Chirality & Odour Perception - The Furaneols.

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