Diphénylacétylène

Diphénylacétylène
Structure du diphénylacétylène
Identification
Nom UICPA	2-Phényléthynylbenzène
Synonymes	Tolane
No CAS	501-65-5
No ECHA	100.007.206
No CE	207-926-6
PubChem	10390
ChEBI	51579
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H Std. InChIKey : JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre inodore jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C14H10  [Isomères]
Masse molaire	178,229 2 ± 0,011 9 g/mol C 94,34 %, H 5,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	58 à 61 °C
T° ébullition	170 °C
Solubilité	Insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,99 g·cm-3 à 25 °C
Précautions
NFPA 704
1 0 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule C₆H₅–C≡C–C₆H₅, parfois notée Ph₂C₂. La molécule consiste en deux groupes phényle –C₆H₅ reliés par une unité C₂. Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de 119,8 pm.

Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.

La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène. La réaction de Ph₂C₂ avec le chlorure de benzal C₆H₅CHCl₂ en présence de tert-butylate de potassium K⁺(CH₃)₃CO⁻ permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en ion cyclopropénium (en) C₃H₃⁺.