Déshydrohalogénation

Déshydrohalogénation

La déshydrohalogénation est une type de réaction organique appartenant à la classe des β-éliminations. Elle permet de transformer un halogénure d'alkyle en alcène correspondant[1]

Dans cette réaction, l'halogène ainsi que l'hydrogène présent sur le carbone en β sont éliminés, libérant un halogénure d'hydrogène, et formant une liaison double entre les carbones α et β. La règle de Zaïtsev permet d'expliquer la régiosélectivité de ce type de réaction. La réaction inverse est appelée hydrohalogénation.

ExemplesModifier

 

Dans le premier exemple, le chlorure d'éthyle réagit avec l'hydroxyde de potassium dissous dans l'éthanol, donnant l'éthylène. De manière similaire, le 1-chloropropane et le 2-chloropropane donnent le propène.

Notes et référencesModifier

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3e éd.), New York: Wiley, (ISBN 0-471-85472-7)