Dibromométhane
composé chimique
Le dibromométhane est un composé organique de la famille des halogénométhanes. C'est un liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur proche du chloroforme faiblement soluble dans l'eau, mais très soluble dans le tétrachlorométhane, le diéthyléther et le méthanol.
| Dibromométhane | |
  Structure du dibromométhane |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | dibromométhane |
| Synonymes |
DBM |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.750 |
| No CE | 200-824-2 |
| No RTECS | PA7350000 |
| PubChem | 3024 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à jaunâtre, odeur douce proche du chloroforme[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2Br2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 173,835 ± 0,003 g/mol C 6,91 %, H 1,16 %, Br 91,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −52 °C[1] |
| T° ébullition | 96 à 98 °C |
| Solubilité | 11,7 g·l-1 (eau, 15 °C)[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 22,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] |
| Masse volumique | 2,49 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 515 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | 46,2 mbar (20 °C) 76,8 mbar (30 °C) 123 mbar (40 °C)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,541[4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 738 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] 1 g·kg-1 (lapin, oral)[6] 4 g·kg-1 (lapin, dermique)[6] 108 mg·kg-1 (rat oral)[7] |
| LogP | 1,88[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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Occurrence naturelle
modifierLe dibromométhane est naturellement produit par plusieurs macroalgues arctiques[8].
Synthèse
modifierLe dibromomethane peut être préparé à partir du bromoforme par réaction avec l'arsénite de sodium et l'hydroxyde de sodium[9] :
Il peut également être préparé à partir du diiodométhane et du dibrome.
Utilisation
modifierLe dibromométhane est utilisé comme solvant, liquide de jauge et en synthèse organique. Il est notamment utilisé pour convertir les catéchols en dérivés méthylènedioxy-.
Notes et références
modifier- Entrée « Dibromomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibromomethane, consultée le 11 juillet 2012.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 4, Pg. 354, 1962 PMID
- Dow Chemical Company Reports. Vol. MSD-472
- National Technical Information Service. Vol. PB85-143766
- (de) Frank Laturnus; Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen (ISSN 0176-5027)
- Methylene bromide preparation
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibromomethane » (voir la liste des auteurs).
