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Désomorphine

composé chimique
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Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir Krokodil (homonymie).

Désomorphine
Image illustrative de l’article Désomorphine
Structure atomique de la désomorphine.
Identification
Nom UICPA 4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
Synonymes

Permonid

No CAS 427-00-9
No ECHA 100.006.406
No CE 207-045-7
PubChem 5362456
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 271,3541 ± 0,0159 g/mol
C 75,25 %, H 7,8 %, N 5,16 %, O 11,79 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur opioïde
Mode de consommation

Injection

Autres dénominations

Drogue-crocodile, Krokodil, Kroko

Risque de dépendance Élevé
Composés apparentés
Autres composés

Morphine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La désomorphine est un dérivé de la morphine aux forts effets sédatif et analgésique[2],[3],[4], découverte et brevetée en Allemagne en 1922[5], puis aux États-Unis en 1934[6]. Elle est utilisée avec le nom commercial Permonid en Suisse[7], puis abandonnée en 1981 en raison de ses effets secondaires et addictifs[8].

Elle réapparaît comme stupéfiant de substitution à l'héroïne en Sibérie en 2002 sous le nom de « drogue crocodile » ou « Krokodil » (en russe : « крокодил »), et son usage se répand en Russie en 2010[9],[10].

Les rumeurs concernant la présence de cette substance en dehors de la Russie ont été démenties.

Production et synthèseModifier

La codéine subit d'abord une substitution nucléophile de son groupe hydroxyle par le chlorure de thionyle, formant l'α-chlorocodide. La réduction catalytique de ce dernier produit la désocodéine. La désocodéine subit enfin une déméthylation de son groupe méthoxybenzène en groupe phénolique pour former la désomorphine[11].

 
Synthèse de la désomorphine à partir de la codéine.

Usage (et rumeurs d'usage) comme stupéfiantModifier

Le principal danger de cette drogue vient des impuretés liées à sa fabrication artisanale. De nombreux sous-produits acides et toxiques endommagent les tissus situés à l'endroit des injections, les rendant semblables aux écailles de la peau d'un crocodile — d'où le surnom fréquemment associé à cette drogue —, et à brève échéance conduisent à une putréfaction[12],[13]. Des journalistes l'ont qualifiée de « drogue la plus dangereuse au monde »[14].

Plusieurs rumeurs d'arrivée de cette drogue en Occident ont été lancées[15] puis démenties[16],[17], en particulier en 2011 par l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies[18], en 2012 par l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies[19], ainsi qu'en 2013 au Canada[20] et en 2014 aux États-Unis[21]. Des cas rares et isolés d'usage de désomorphine ont été rapportés en Espagne en 2014[22] et au Royaume-Uni en 2019[23].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Alan F. Casy, Opioid analgesics: chemistry and receptors, Plenum Press, (ISBN 0306421305 et 9780306421303, OCLC 13269249, lire en ligne).
  3. (en) Paul a. J. Janssen, « A REVIEW OF THE CHEMICAL FEATURES ASSOCIATED WITH STRONG MORPHINE-LIKE ACTIVITY », British Journal of Anaesthesia, vol. 34, no 4,‎ , p. 260-268 (ISSN 0007-0912 et 1471-6771, PMID 14451235, DOI 10.1093/bja/34.4.260, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
  4. (en) Lewis J. Sargent et Everette L. May, « Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, no 6,‎ , p. 1061-1063 (ISSN 0022-2623 et 1520-4804, DOI 10.1021/jm00300a009, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
  5. DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.
  6. (en) « Morphine derivative and processes for its preparation », sur worldwide.espacenet.com (consulté le 26 juin 2019).
  7. (en) « Krokodil », sur Office of Alcoholism and Substance Abuse Services.
  8. Maria Katselou, Ioannis Papoutsis, Panagiota Nikolaou et Chara Spiliopoulou, « A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug », Life Sciences, vol. 102, no 2,‎ , p. 81-87 (ISSN 0024-3205, DOI 10.1016/j.lfs.2014.03.008, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
  9. [vidéo] France 24 - « Crocodile » : dans l'enfer de la drogue en Russie sur YouTube, 1er mars 2012.
  10. (en) Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke et Ingo M. Gunst, « Desomorphine Goes “Crocodile” », Journal of Addictive Diseases, vol. 31, no 4,‎ , p. 407-412 (ISSN 1055-0887 et 1545-0848, DOI 10.1080/10550887.2012.735570, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
  11. (en) Diego Hernando Ângulo Florez, Ana Maria dos Santos Moreira, Pedro Rafael da Silva, Ricardo Brandão, Marcella Matos Cordeiro Borges, Fernando José Malagueño de Santana, Keyller Bastos Borges, « Desomorphine (Krokodil): An overview of its chemistry, pharmacology, metabolism, toxicology and analysis » [« Désomorphine (Krokodil) : récapitulatif synthétique des données inhérentes à cette substance au regard de sa composante chimique, pharmacologique, métabolique, toxicologique et analytique »], Drug and Alcohol Dependence, Elsevier, vol. 173 « Review »,‎ , pp. 59-68 (DOI 10.1016/j.drugalcdep.2016.12.021, résumé).
  12. « Une nouvelle drogue mortelle arrive en Europe », sur FIGARO, (consulté le 20 juin 2019).
  13. Simon Childs, « Le krokodil, cette drogue qui ronge la peau jusqu’aux os, a peut-être débarqué en Angleterre », Vice,‎ (lire en ligne).
  14. « « Krokodil », la drogue la plus dangereuse au monde », sur RFI, (consulté le 20 juin 2019).
  15. « Une nouvelle drogue mortelle arrive en Europe », sur lefigaro.fr, (consulté le 7 septembre 2019).
  16. Jonas Legge, « La krokodil, cette drogue destructrice qui laisse planer le doute », La Libre Belgique, (consulté le 1er juillet 2019).
  17. Grégoire Fleurot, « Ne croyez pas l'histoire de la drogue krokodil qui aurait « pourri le sexe » d'une adolescente au Mexique », slate.fr, (consulté le 1er juillet 2019).
  18. « Rumeurs de circulation de Désomorphine ou « Krokodil » », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies,  : « Les dispositifs d'observation des drogues en Europe, notamment en Allemagne et en France, n'ont pas confirmé l'apparition de cette substance. L’OFDT tient donc à rappeler que jusqu’ici, l’éventualité de la présence d'une telle drogue sur le territoire européen reste au stade de la rumeur. ».
  19. (en) « EMCDDA–Europol 2011 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA », sur Observatoire européen des drogues et des toxicomanies (consulté le 7 septembre 2019) : « There are no forensic or toxicological data confirming the availability of ‘crocodile’ in the EU. ».
  20. (en) « No Confirmed Reports of Desomorphine (“Krocodil”/“Crocodile”) in Canada (CCENDU Bulletin) | Canadian Centre on Substance Use and Addiction », sur www.ccsa.ca, (consulté le 26 juin 2019).
  21. (en) Evan S. Schwarz et Michael E. Mullins, « ‘Krokodil’ in the United States Is an Urban Legend and Not a Medical Fact », The American Journal of Medicine, vol. 127, no 7,‎ , e25 (ISSN 0002-9343 et 1555-7162, PMID 24970607, DOI 10.1016/j.amjmed.2014.01.040, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
  22. (es) Abel Baquero Escribano, María Teresa Beltrán Negre, Gema Calvo Orenga et Sonia Carratalá Monfort, « Consumo de krokodil por vía oral en España: a propósito de un caso », Adicciones, vol. 28, no 4,‎ , p. 242 (ISSN 0214-4840, DOI 10.20882/adicciones.828, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
  23. (en) Conor Gogarty, « ‘Horrific’ health problems of 'flesh-eating zombie drug' user », sur gloucestershirelive, (consulté le 26 juin 2019).