Monensine

Identification
Monensine

Structure de la monensine A
Synonymes	acide monensique
N^o CAS	17090-79-8
N^o ECHA	100.037.398
N^o CE	241-154-0
PubChem	441145
ChEBI	27617
SMILES	[H][C@@]1(C[C@H](C)[C@@]([H])(O1)[C@]1(CC)CC[C@@]([H])(O1)[C@]1(C)CC[C@]2(C[C@H](O)[C@@H](C)[C@]([H])(O2)[C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O1)[C@@]1([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]1C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 Std. InChIKey : GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₆H₆₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	670,870 9 ± 0,036 4 g/mol C 64,45 %, H 9,32 %, O 26,23 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La monensine est un antibiotique polyéther isolé chez Streptomyces cinnamonensis, une bactérie du genre Streptomyces^[2]. Elle est abondamment utilisée dans l'alimentation des ruminants^[3] pour prévenir la coccidiose, accroître la production d'acide propanoïque et prévenir le déplacement et le volvulus^[4] de la caillette chez les bovins.

Il s'agit d'un ionophore apparenté aux éthers couronne formant des complexes préférentiellement avec les cations métalliques monovalents tels que ceux de lithium Li⁺, sodium Na⁺, potassium K⁺, rubidium Rb⁺, argent Ag⁺ et thallium Tl⁺^[5]. La monensine peut transporter ces ions à travers les bicouches lipidiques constituant les membranes cellulaires, jouant un rôle important comme antiport Na⁺/H⁺. Elle bloque le transport protéique intracellulaire et possède, outre ses propriétés antibiotiques, une activité antipaludéenne^[6]. Les propriétés antibiotiques de la monensine proviennent directement de ses propriétés ionophores qui agissent sur tout le système endomembranaire^[7].

Elle est toxique à haute dose, notamment chez les chevaux pour lesquels la dose létale médiane (DL₅₀) est 100 fois moindre que pour les ruminants.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Daniel Łowicki et Adam Huczyński, « Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements », BioMed Research International, vol. 2013,‎ 2013, p. 742149 (DOI 10.1155/2013/742149, lire en ligne)
↑ (en) Patrick Butaye, Luc A. Devriese et Freddy Haesebrouck, « Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria », Clinical Microbiology Reviwes, vol. 16, n^o 2,‎ avril 2003, p. 175-188 (DOI 10.1128/CMR.16.2.175-188.2003, lire en ligne)
↑ (en) T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson et A.L. Donoho, « Review of monensin toxicosis in horses », Journal of Equine Veterinary Science, vol. 16, n^o 1,‎ janvier 1996, p. 8-15 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0737-0806(96)80059-1
↑ (en) Adam Huczyński, Małgorzata Ratajczak-Sitarz, Andrzej Katrusiak et Bogumil Brzezinski, « Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A lithium salt with acetonitrile », Journal of Molecular Structure, vol. 871, n^os 1-3,‎ 15 décembre 2007, p. 92-97 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.molstruc.2006.07.046
↑ (en) Hilton H. Mollenhauer, D. James Morré et Loyd D. Rowe, « Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 1031, n^o 2,‎ 7 mai 1990, p. 225-246 (lire en ligne) DOI 10.1016/0304-4157(90)90008-Z
↑ (en) Adam Huczyński, Joanna Stefańska, Piotr Przybylski, Bogumil Brzezinski et Franz Bartl, « Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, n^o 8,‎ 15 avril 2008, p. 2585-2589 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.bmcl.2008.03.038

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1155/2013/742149-2] (en) Daniel Łowicki et Adam Huczyński, « Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements », BioMed Research International, vol. 2013,‎ 2013, p. 742149 (DOI 10.1155/2013/742149, lire en ligne)

[10.1128/CMR.16.2.175-188.2003-3] (en) Patrick Butaye, Luc A. Devriese et Freddy Haesebrouck, « Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria », Clinical Microbiology Reviwes, vol. 16, n^o 2,‎ avril 2003, p. 175-188 (DOI 10.1128/CMR.16.2.175-188.2003, lire en ligne)

[10.1016/S0737-0806(96)80059-1-4] (en) T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson et A.L. Donoho, « Review of monensin toxicosis in horses », Journal of Equine Veterinary Science, vol. 16, n^o 1,‎ janvier 1996, p. 8-15 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0737-0806(96)80059-1

[10.1016/j.molstruc.2006.07.046-5] (en) Adam Huczyński, Małgorzata Ratajczak-Sitarz, Andrzej Katrusiak et Bogumil Brzezinski, « Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A lithium salt with acetonitrile », Journal of Molecular Structure, vol. 871, n^os 1-3,‎ 15 décembre 2007, p. 92-97 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.molstruc.2006.07.046

[10.1016/0304-4157(90)90008-Z-6] (en) Hilton H. Mollenhauer, D. James Morré et Loyd D. Rowe, « Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 1031, n^o 2,‎ 7 mai 1990, p. 225-246 (lire en ligne) DOI 10.1016/0304-4157(90)90008-Z

[10.1016/j.bmcl.2008.03.038-7] (en) Adam Huczyński, Joanna Stefańska, Piotr Przybylski, Bogumil Brzezinski et Franz Bartl, « Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, n^o 8,‎ 15 avril 2008, p. 2585-2589 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.bmcl.2008.03.038

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