Mésotrione

composé chimique
(Redirigé depuis C14H13NO7S)

La mésotrione est un herbicide vendu sous les noms de Callisto et Tenacity par Syngenta depuis 2001[4]. Il s'agit d'une molécule de synthèse analogue à la leptospermone et développée pour imiter les effets de cet herbicide naturel[5]. La mésotrione est un herbicide de classe inhibiteurs HPPD, qui inhibe l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase[6]. Dans les plantes, l'enzyme HPPD est nécessaire à la biosynthèse des caroténoïdes ; ces derniers protègent la chlorophylle contre la dégradation par les rayons lumineux[7].

Mésotrione
Image illustrative de l’article Mésotrione
Identification
Nom UICPA 2-[4-(méthylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexane-1,3-dione
No CAS 104206-82-8
No ECHA 100.111.661
PubChem 175967
ChEBI 38321
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H13NO7S  [Isomères]
Masse molaire[2] 339,321 ± 0,019 g/mol
C 49,55 %, H 3,86 %, N 4,13 %, O 33,01 %, S 9,45 %,
Propriétés physiques
fusion 165,3 °C[3]
Masse volumique 1,49 g·cm-3[3]
Précautions
SGH[1]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H410, P273 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le brevet de Syngenta sur la mésotrione a expiré en 2012, rendant possible la fabrication de génériques[4].

Références

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  1. a et b Entrée « Mesotione » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/11/2017 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Fiche Mesotrione sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université du Hertfordshire, consulté le 28 novembre 2017.
  4. a et b Dr. Nigel Uttley for Farm Chemicals International. June 3, 2011 Product Profile: Mesotrione
  5. Derek Cornes, « Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry », Fourth World Congress on Alleopathy, The Regional Institute Ltd., (consulté le )
  6. GR Moran, « 4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase », Arch Biochem Biophys, vol. 433, no 1,‎ , p. 117–28 (PMID 15581571, DOI 10.1016/j.abb.2004.08.015, lire en ligne [PDF])
  7. « Tenacity Herbicide », Syngenta

Voir aussi

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