Bupivacaïne

Bupivacaïne
Image illustrative de l’article Bupivacaïne
Structure de la bupivacaïne
(énantiomères (R) en haut et (S) en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl) pipéridine-2-carboxamide
No CAS 38396-39-3 (racémique)
27262-45-9 (D) ou R(+)
27262-47-1 (L) ou S(–)
No ECHA 100.048.993
No CE 253-911-2 (racémique)
241-917-8 (monohydrate de chlorhydrate)
No RTECS TK6125000 (monohydrate de chlorhydrate)
Code ATC N01BB01
DrugBank DB00297
PubChem 2474
ChEBI 3215
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H28N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,4277 ± 0,0171 g/mol
C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %,
pKa 8,0
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H300+H310+H330, P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350,
Transport[2]
-
   2811   
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3.5 heures (adultes)
8.1 heures (nouveau-nés)
Excrétion

Urinaire (4 - 10 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne.

Utilisation cliniqueModifier

IndicationsModifier

La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant actuellement employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Il est également possible de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est parfois administrée en association avec l'adrénaline (pour prolonger sa durée d'action), avec le fentanyl, le sufentanil ou la morphine (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du glucose.

Effets indésirablesModifier

La bupivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. Ses effets adverses, très rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité cardiaque (troubles du rythme graves, arrêts cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle.

AvancéesModifier

Avec les années, la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste très employée en rachianesthésie en raison de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la ropivacaïne (Naropeine) et la lévobupivacaïne (Chirocaïne), énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, deux molécules beaucoup moins cardiotoxiques.

DiversModifier

La bupivacaïne fait partie de la liste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Bupivacaine hydrochloride monohydrate analytical standard, for drug analysis, consultée le 11 mai 2014.
  3. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussiModifier

Article connexeModifier

BibliographieModifier

Liens externesModifier