Buclizine

composé chimique

Buclizine
Image illustrative de l’article Buclizine
Identification
Nom UICPA 1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
No CAS 82-95-1
No ECHA 100.001.317
No CE 201-448-1
Code ATC R06AE01
PubChem 6729
ChEBI 3205
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H33ClN2  [Isomères]
Masse molaire[1] 433,028 ± 0,027 g/mol
C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %,
Propriétés physiques
ébullition 218 °C [réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique [réf. souhaitée]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique
Composés apparentés
Autres composés

méclozine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Buclizine
Noms commerciaux Aphilan (retiré du marché - France)
Identification
No CAS 82-95-1Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.001.317
Code ATC R06AE01
DrugBank 00354Voir et modifier les données sur Wikidata

La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine[2].

StéréochimieModifier

La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du pont méthylène enrre les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :

  • (4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
  • (4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. G. A. E. Mostafa, A. A. Al-Badr, "Buclizine, Profiles of drug substances, excipients, and related methodology, 2011, vol. 36, pp. 1–33. DOI:10.1016/B978-0-12-387667-6.00001-4, (ISBN 9780123876676), PMID 22469258.