Bipéridène

composé chimique

Bipéridène
Image illustrative de l’article Bipéridène
Structure (exo) de l'une des quatre paires d'énantiomères possibles du bipéridène
Identification
DCI bipéridène
Nom UICPA (1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-èn-2-yl)-1-phényl-3-(pipéridin-1-yl)propan-1-ol
Synonymes

Spécialités :
Akineton
Akinophyl[1]

No CAS 514-65-8
No ECHA 100.007.441
No CE 208-184-6
Code ATC N04AA02
DrugBank DB00810
PubChem 2381
46508325 (Akineton)
ChEBI 3112
SMILES
InChI
Apparence cristaux[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C21H29NO  [Isomères]
Masse molaire[3] 311,4611 ± 0,0193 g/mol
C 80,98 %, H 9,38 %, N 4,5 %, O 5,14 %,
Propriétés physiques
fusion 101 °C[2]
114 °C[1]
238 °C (chlorhydrate)[2]
Solubilité 25,1 mg·L-1 (eau)[1],
légèrement soluble dans l'éthanol[2],
soluble dans le méthanol[2]
Écotoxicologie
DL50 760 mg·kg-1 (rat, oral) (chlorhydrate)[4]
LogP 4,25[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~33 % (oral)[5]
Liaison protéique 60 %[1]
Métabolisme non complètement élucidé, mais implique l'hydroxylation[1]
Demi-vie d’élim. ~30 heures (plage : 24 à 38 h)[5]
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique AnticholinergiqueAntiparkinsonien
Voie d’administration Orale, IM, IV

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bipéridène est un médicament de la famille des anticholinergiques, utilisé pour traiter la maladie de Parkinson et des syndromes parkinsoniens induits par les neuroleptiques. Il est disponible sous les noms commerciaux Akineton et Akinophyl, et sous forme générique. La substance active est le chlorhydrate de bipéridène (numéro CAS 1235-82-1).

Du point de vue chimique, il s'agit d'un dérivé du norbornène, le substituant contient un aminoalcool. En ce qui concerne la stéréoisomérie, la molécule de bipéridène contient trois centres stéréogènes ; il y a donc théoriquement huit (23) stéréoisomères. La substance active du médicament est un racémique, elle contient à proportions égales les deux formes (1R,2S,4R) et (1S,2R,4S).

Le bipéridène a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Wilfried Klavehn de Knoll AG (en) (Allemagne). Klavehn a fait breveter la synthèse en mars 1953.


Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Liens externesModifier

Le bipéridène dans diverses bases de données[1]
Base de données ChemSpider UNII (en) KEGG Drug KEGG Compound ChEMBL (en) BindingDB (en) Therapeutic Targets Database (en) PharmGKB[7] Drug Product Database[8]
Numéro 2289 0FRP6G56LD[9] D00779 C07941 1101 50240680 DAP001125 PA448626 124982

Notes et référencesModifier

  1. a b c d e et f (en) « Biperiden », sur DrugBank. Consulté le 13 juin 2013.
  2. a b c d e et f (en) « BIPERIDEN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 13 juin 2013.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « Biperidine Hydrochloride », Pharmacy Codes. Consulté le 13 juin 2013.
  5. a et b (en) Louis A. Pagliaro et Ann Marie Pagliaro, Psychologists' Neuropsychotropic Drug Reference, Taylor and Francis, , 463 p. (ISBN 0-87630-956-2, lire en ligne), p. 51.
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  7. (en) PharmGKB
  8. (en) Drug Product Database Online
  9. (en) « BIPERIDEN », NLM