Benzylmorphine

La benzylmorphine ou péronine, est un opioïde semisynthétique qui a fait son entrée dans le marché en 1896. Elle ressemble à la codéine. En fait, elle a environ 90 % de sa puissance. En général, elle est utilisée de la même façon que la codéine et l'éthylmorphine, c'est-à-dire principalement en tant qu'antalgique de puissance moyenne, pour la chirurgie des yeux dans des solutions de 1 à 2 % et comme antitussif. Il s'agit d'une substance contrôlée notamment en Allemagne, au Canada et aux États-Unis. Elle fait également partie des narcotiques contrôlés internationalement selon la Convention unique sur les stupéfiants de 1961 de l'ONU.

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Identification
Benzylmorphine


Structure moléculaire de la benzylmorphine
Nom UICPA	(5α,6α)-3-(benzyloxy)-17-méthyl-7,8-didéshydro-4,5-époxymorphinan-6-ol
Synonymes	péronine
N^o CAS	14297-87-1
N^o ECHA	100.034.739
N^o CE	238-230-0
DrugBank	DB01573
PubChem	5362507
SMILES	O[C@H]2\C=C/[C@H]6[C@@H]5N(CC[C@@]61c4c(O[C@H]12)c(OCc3ccccc3)ccc4C5)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C24H25NO3/c1-25-12-11-24-17-8-9-19(26)23(24)28-22-20(27-14-15-5-3-2-4-6-15)10-7-16(21(22)24)13-18(17)25/h2-10,17-19,23,26H,11-14H2,1H3/t17-,18+,19-,23-,24-/m0/s1 InChIKey : RDJGWRFTDZZXSM-RNWLQCGYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₂₅N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	375,460 2 ± 0,022 1 g/mol C 76,77 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 12,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 °C^[2]
Solubilité	eau : 400 mg·l^-1^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	35 mg/kg (souris, s.c.)^[2]
LogP	(octanol/eau) 2,980^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes et références modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzylmorphine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) « Benzylmorphine », sur ChemIDplus.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-2] {a b c et d} (en) « Benzylmorphine », sur ChemIDplus.

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