Amméline

composé chimique

L'amméline, ou 4,6-diamino-2-hydroxy-1,3,5-triazine, est un dérivé de triazine résultant de l'hydrolyse de la mélamine. Elle peut être obtenue par pyrolyse de l'urée ou par condensation de deux molécules de dicyandiamide et d'une molécule de biuret :

Amméline

Structure de l'amméline
Identification
Nom UICPA 4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-ol
Synonymes

2-Hydroxy-4,6-diamino-1,3,5-triazine

No CAS 645-92-1
No ECHA 100.010.415
No CE 211-455-1
PubChem 12583
ChEBI 28646
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H5N5O
Masse molaire[1] 127,104 7 ± 0,004 1 g/mol
C 28,35 %, H 3,97 %, N 55,1 %, O 12,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
2 C2H4N4 + C2H5N3O2 → 2 C3H5N5O + NH3.

L'amméline est un acide faible de pKa voisin de 9. Elle peut former des sels de nitrate, de sulfate, de chromate et d'oxalate. Elle réagit avec l'acide chlorhydrique dilué bouillant pour former une heptazine et de l'ammoniac[2].

L'amméline est la première étape de l'hydrolyse de la mélamine ; une hydrolyse plus poussée, par exemple en traitant de l'amméline bouillante avec une base forte, donne de l'ammélide.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Bernard Bann et Samuel A. Miller, « Melamine And Derivatives Of Melamine », Chemical Reviews, vol. 58, no 1,‎ , p. 131-172 (DOI 10.1021/cr50019a004, lire en ligne)