Mélamine

composé chimique

Mélamine
Melamine.svgMelamine-3D-balls.png
Structure de la mélamine.
Identification
Nom UICPA 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
Synonymes

2,4,6-triamino-1,3,5-triazine
cyanurotriamide cyanurotriamine
cyanuramide

No CAS 108-78-1
No ECHA 100.003.288
No CE 203-615-4
PubChem 7955
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H6N6  [Isomères]
Masse molaire[2] 126,1199 ± 0,004 g/mol
C 28,57 %, H 4,8 %, N 66,64 %,
Propriétés physiques
fusion 345 °C (décomposition)[3]
Solubilité 3 240 mg L−1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 1,6 g cm−3[1]
d'auto-inflammation >500 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 315 °C : 6,7 kPa[1]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mélamine, parfois appelée cyanuramide ou cyanurotriamine, est une amine aromatique de formule brute C3H6N6, dénommée chimiquement 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine.

La mélamine intervient dans la synthèse des résines mélamine, des plastiques thermodurcissables de la classe des aminoplastes.

SynthèseModifier

La mélamine a été synthétisée pour la première fois par Justus von Liebig en 1834. Initialement, du cyanamide de calcium était converti en dicyandiamide, qui était ensuite chauffé au-delà de son point de fusion jusqu'à produire de la mélamine.

Aujourd'hui, la production industrielle se fait généralement à partir d'urée, selon la réaction :

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

Au cours de la première étape, l'urée se décompose en acide cyanique et ammoniac :

(NH2)2CO → HNCO + NH3

L'acide cyanique polymérise alors en acide cyanurique, qui se condense avec l'ammoniac libéré par la réaction pour former de la mélamine. L'eau formée réagit avec l'acide cyanique, ce qui contribue à déplacer l'équilibre de réaction vers la formation de la mélamine.

6 HNCO + 3 NH3 → C3H6N6 + 3 CO2 + 3 NH3

Usages alimentaires frauduleuxModifier

Tous les usages frauduleux de la mélamine découlent de son taux d'azote élevé : il constitue deux tiers en masse de la molécule. Or, dans l'industrie la méthode de dosage des protéines la plus répandue est la Méthode de Kjeldahl, qui dose l'azote total présent dans un échantillon. L'azote représente environ 15 % en masse des protéines. Dans un échantillon alimentaire non frelaté, les protéines sont pratiquement les seules sources d'azote (les glucides et lipides n'en contiennent pas) : on se sert donc de ce taux de conversion de 15 % pour déduire le taux de protéines à partir du taux d'azote. Dans un échantillon adultéré, le dosage de l'azote inclus l'azote non protéique issu de la mélamine, et il en est déduit faussement un taux de protéines plus élevé que la réalité. Comme on valorise généralement des produits riches en protéines, l'adjonction de mélamine permet d'imiter ce haut taux de protéines à plus bas prix. Mais la mélamine est modérément toxique, un effet sensible aux relativement hautes concentrations nécessaires pour fausser significativement le dosage des protéines, et cette pratique est interdite partout dans le monde.

Nourriture pour animaux de compagnie en 2007Modifier

De la mélamine a plusieurs fois été volontairement introduite dans des aliments et des friandises pour animaux de compagnie. Le , Menu Foods (en) a rappelé 60 millions de boîtes de nourriture pour chiens et chats produites aux États-Unis avec des aliments importés, vendues sous 95 marques différentes aux États-Unis, au Canada et au Mexique, après la mort anormale d'au moins 14 animaux consécutive à une défaillance rénale dans la plupart des cas. Plus de 8 000 plaintes (pour certaines en nom collectif) ont été déposées à la Food and Drug Administration dans les semaines qui ont suivi aux États-Unis et au Canada. Ces boîtes contenaient du gluten de blé frelaté.

Lait en poudre en 2008Modifier

En mai, juillet et , quatre bébés chinois sont morts et des dizaines de milliers sont tombés malades après avoir absorbé du lait en poudre pour nourrisson contaminé à la mélamine. Les autorités chinoises ont reconnu que deux des compagnies laitières incriminées dans le scandale exportaient leurs produits (vers le Burundi, Gabon, Bangladesh, Birmanie et Yémen). Le scandale s'est amplifié, impliquant d'autres entreprises, d'autres produits et touchant un nombre toujours plus important de personnes.

AutresModifier

En , un résultat d'analyse non conforme a été détecté dans des friandises produites en Chine et vendues dans des magasins asiatiques en Belgique[6]. Dans le même temps, de la mélamine a été détectée dans des tourteaux de soja, également importés de Chine[7] et destinés à l'alimentation animale.

En décembre 2008, l'Union européenne interdit les importations de Chine de produits contenant du soja destinés aux enfants[8],[9].

Toxicologie, écotoxicologieModifier

Chez les animaux, la mélamine pourrait dans certaines conditions bloquer les fonctions rénales, selon des chercheurs de l'Université de Guelph (Ontario), ce qui expliquerait certaines morts de chiens et chats ayant consommé ces aliments[10], de la mélamine ayant été détectée dans l'urine ou les reins de chats décédés, ainsi que de l'acide cyanurique (sous-produit métabolique de la mélamine), ces deux composés réagissant en formant des cristaux pouvant bloquer la fonction rénale. Le danger est plus grand pour les chats que pour les chiens, pour les mâles que pour les femelles, et pour les animaux âgés comparés aux plus jeunes[11].

Chez l'homme, la dose journalière admissible retenue par l'AESA est de 0,5 mg/kg de poids corporel[12]. Elle est la même que celle retenue par l'OMS[13]. L'organisme américain FDA parle de 1 mg/kg[14].

La toxicité est essentiellement rénale, avec formation de calculs rénaux pouvant obstruer la voie urinaire et provoquer une insuffisance rénale aiguë[15]. Un dérivé de la mélamine, l'hexaméthylmélamine, a été testé un temps comme médicament anticancéreux[16].

RéférencesModifier

  1. a b c et d MELAMINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « Mélamine », sur ChemIDplus (consulté le 6 juillet 2009).
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  5. « Mélamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  6. « Communiqué - Résultat d'analyse de mélamine non conforme » [PDF], sur afsca.be, AFSCA, .
  7. « Du soja bio à la mélamine importé de Chine en France », Le Monde.fr,‎ (lire en ligne, consulté le ).
  8. « L'Union européenne interdit les importations de produits chinois au soja pour enfants », Le Monde.fr,‎ (lire en ligne, consulté le ).
  9. « Chine : l'UE interdit les produits au soja pour enfants », sur L'Obs, (consulté le ).
  10. (en-CA) « Guelph U may know why pet food toxic », The Toronto Star,‎ (ISSN 0319-0781, lire en ligne, consulté le ).
  11. Wilson K. Rumbeiha, Dalen Agnew, Grant Maxie et Brent Hoff, « Analysis of a Survey Database of Pet Food-Induced Poisoning in North America », Journal of Medical Toxicology, vol. 6, no 2,‎ , p. 172–184 (ISSN 1556-9039, PMID 20393823, PMCID 3550281, DOI 10.1007/s13181-010-0022-9, lire en ligne, consulté le ).
  12. Communiqué de l'EFSA, « L’EFSA évalue les risques éventuels liés à la mélamine dans les aliments composites provenant de Chine », 2008.
  13. WHO, Experts set tolerable level for melamine intake, 5 décembre 2008.
  14. FDA, Melamine contamination.
  15. Ingelfinger J.R., Melamine and the global implications of food contamination, N. Eng. J. Med., 2008, 359:2745-2748.
  16. Hauge M.D., Long H.J., Hartmann L.C., Edmonson J.H., Webb M.J. et Su J., Phase II trial of intravenous hexamethylmelamine in patients with advanced ovarian cancer, Invest. New Drugs, 1992, 10:299-301.

Articles connexesModifier

Liens externesModifier