Acide trifluoroacétique

composé chimique
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Acide trifluoroacétique
Image illustrative de l’article Acide trifluoroacétique
Identification
Nom UICPA acide 2,2,2-trifluoroacétique
Synonymes

acide perfluoroacétique
acide trifluoroéthanoïque
TFA

No CAS 76-05-1
No ECHA 100.000.846
No CE 200-929-3
No RTECS AJ9625000
PubChem 6422
ChEBI 506259
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C2HF3O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 114,0233 ± 0,0023 g/mol
C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,
pKa 0,3
Moment dipolaire 2,28 ± 0,25 D [1]
Diamètre moléculaire 0,492 nm [2]
Propriétés physiques
fusion (−15,4 °C) [4]
(−15,4 °C) sous 1 bar
ébullition (72,4 °C)[4]
(72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité miscible dans l'eau
Paramètre de solubilité δ 20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 1,489 g·ml-1 à 20 °C[4]
1,478 g·ml-1 à 25 °C[5]
Pression de vapeur saturante 97,5 mmHg à 20 °C[5]
Point critique 32,6 bar, 218,15 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,46 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,2850 [2]
= 1,3[4]
Précautions
SGH[9],[4]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H314, H332, H412, P273, P280, P310 et P305+P351+P338
SIMDUT[10]

Produit non classé
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport[4]
-
   2699   
Composés apparentés
Autres anions CH3COOH
CCl3COOH

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF3COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

UtilisationModifier

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force[11]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

 
Modèle 3D de la molécule.

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme agent d’appariement d'ion en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. C'est un solvant polyvalent pour la spectroscopie RMN.
L'anhydride dérivé, [CF3C(O)]2O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

Le TFA est depuis quelque temps l'acide de choix pour la dépolymérisation des polysaccharides en chimie des glucides[12],[13].

 
Image du potentiel électronique au sein de la molécule.

SynthèseModifier

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F2) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

RéférencesModifier

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e f et g Trifluoroacetic acid chez Sigma-Aldrich.
  5. a et b Trifluoroacetic acid ReagentPlus chez Sigma-Aldrich.
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. Numéro index 607-091-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Acide trifluoroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
  12. (en) Ning Guo, Zongli Bai, Weijuan Jia et Jianhua Sun, « Quantitative Analysis of Polysaccharide Composition in Polyporus umbellatus by HPLC–ESI–TOF–MS », Molecules, vol. 24, no 14,‎ , p. 2526 (PMID 31295903, PMCID PMC6681038, DOI 10.3390/molecules24142526, lire en ligne, consulté le )
  13. (en) Xinling Song, Weijun Cui, Zheng Gao et Jianjun Zhang, « Structural characterization and amelioration of sulfated polysaccharides from Ganoderma applanatum residue against CCl4-induced hepatotoxicity », International Immunopharmacology, vol. 96,‎ , p. 107554 (ISSN 1567-5769, DOI 10.1016/j.intimp.2021.107554, lire en ligne, consulté le )

Liens externesModifier