Acide sapiénique

composé chimique

L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique[2] (16:1, n-7).

Acide sapiénique

Structure de l'acide sapiénique
Identification
Nom UICPA acide (Z)-hexadéc-6-énoïque
No CAS 14134-46-4
PubChem 5312419
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,408 2 ± 0,015 5 g/mol
C 75,54 %, H 11,89 %, O 12,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il serait impliqué dans le développement de l'acné [3]. L'acide sapienique peut inhiber efficacement Staphylococcus aureus pathogène, mais n'a pas une activité suffisante contre Staphylococcus epidermidis [4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Yuji Katsuta, Toshii Iida, Shinji Inomata et Mitsuhiro Denda, « Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis », Journal of Investigative Dermatology, vol. 124,‎ , p. 1008-1013 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x PMID 15854043
  3. (en) David R. Drake, Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson et Philip W. Wertz, « Thematic Review Series: Skin Lipids. Antimicrobial lipids at the skin surface », Journal of Lipid Research, vol. 49, no 1,‎ , p. 4-11 (lire en ligne) DOI 10.1194/jlr.R700016-JLR200 PMID 17906220
  4. Josephine C. Moran, Jamal A. Alorabi et Malcolm J. Horsburgh, « Comparative Transcriptomics Reveals Discrete Survival Responses of S. aureus and S. epidermidis to Sapienic Acid », Frontiers in Microbiology, vol. 8,‎ (ISSN 1664-302X, PMID 28179897, PMCID PMC5263133, DOI 10.3389/fmicb.2017.00033, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

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