Acide chicorique

composé chimique

L'acide chicorique ou acide cichorique est un acide hydroxycinnamique, le dicaféate de l'acide tartrique.

Acide chicorique
Image illustrative de l’article Acide chicorique
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Identification
Nom systématique acide (2R,3R)-2,3-bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoyl]oxy}butanedioïque
Synonymes

acide 2,3-dicaféoyl-L-tartarique, acide 2,3-di-trans-caféoyltartarique, acide cichorique

No CAS 70831-56-0 (acide DL-chicorique)
6537-80-0 (2R,3R)
52248-48-3 (2S,3S)
No ECHA 100.109.212
PubChem 5281764
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C22H18O12
Masse molaire[2] 474,371 1 ± 0,022 5 g/mol
C 55,7 %, H 3,82 %, O 40,47 %,
Propriétés physiques
fusion 206 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est présent dans les racines de Echinacea purpurea[3] aux taux de 0,6 % à 2,1 % à l'état frais, mais décroissant rapidement lors de la préparation[4]. L'acide chicorique fait partie des substances qui stimulent les défenses immunitaires de l'organisme[5],[6].

Notes et références

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  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé ( −)-Chicoric acid, consultée le 15 septembre 2020.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Nutri- et phytothrapie. Développements récents (ISBN 9044110586) p. 80
  4. Sandra Carol Miller, He-ci Yu, Echinacea: The genus Echinacea, CRC Press,
  5. « Échinacées - Phytothérapie », sur VIDAL (consulté le ).
  6. Echinacea purpurea: Pharmacology, phytochemistry and analysis methods, Pharmacogn Rev. 2015