4-Acétamidobenzènesulfonamide

composé chimique

Le 4-acétamidobenzènesulfonamide ou acétylsulfanilamide est un composé organique de formule C8H10N2O3S. Il se constitue d'un sulfanilamide dont l'amine en position 4 (para) porte un groupe acétyle. C'est le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés les sulfamidés[5], qui font partie des premiers antibiotiques découverts.

4-Acétamidobenzènesulfonamide
Image illustrative de l’article 4-Acétamidobenzènesulfonamide
Identification
Nom UICPA N-(4-sulfamoylphényl)acétamide
Synonymes

para-acétamidobenzènesulfonamide
N4-acétylsulfanilamide
4'-sulfamylacétanilide

No CAS 121-61-9
No ECHA 100.004.079
No CE 204-486-7
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H10N2O3S
Masse molaire[2] 214,242 ± 0,013 g/mol
C 44,85 %, H 4,7 %, N 13,08 %, O 22,4 %, S 14,97 %,
Propriétés physiques
fusion 219,5 °C[3]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle subit une amination. Cette réaction a pour produit final du 4-acétamidobenzènesulfonamide et de l'acide chlorhydrique :

 

Utilisation

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En plus de son utilisation dans la synthèse du sulfanilamide, il possède une activité anti-bactérienne.

Notes et références

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  1. (en) « 4-Acetamidobenzenesulfonamide », sur Sigma-Aldrich (consulté le )
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 4'-Sulfamylacetanilide », sur EPA DSSTox (consulté le )
  4. (en) « 4'-sulphamoylacetanilide », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le )
  5. (en) Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Academic Pres, (ISBN 978-0-08-086102-9), p. 478