Chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle

	Chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle
Identification
Nom UICPA	chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle
Synonymes	chlorure de para-acétamidobenzènesulfonyle
No CAS	121-60-8
No ECHA	100.004.078
No CE	204-485-1
No RTECS	DB8837500
DrugBank	DB12337
PubChem	8481
SMILES
InChI
Apparence	solide blanc, légère odeur acétique
Propriétés chimiques
Formule	C8H8ClNO3S;
Masse molaire	233,672 ± 0,015 g/mol ; C 41,12 %, H 3,45 %, Cl 15,17 %, N 5,99 %, O 20,54 %, S 13,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149 °C
Solubilité	soluble dans l'alcool et l'éther
Précautions
SGH
	; DangerH315, H335, H410, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P321, P363, P391, P301+P330+P331, P304+P340, P405, P403+P233 et P501
Transport
	-
	3261
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle ou chlorure de N-acétylsulfanilyle (en anglais N-Acetylsulfanilyl chloride, ASC) st un composé organique de formule C₈H₈ClNO₃S. Il s'agit du chlorure de sulfonyle de l'acétanilide (chlorure de l'acide 4-acétamidobenzènesulfinique). C'est un intermédiaire dans la synthèse des sulfamidés, qui font partie des premiers antibiotiques découverts^[7].

Synthèse

La réaction de synthèse du composé est une substitution électrophile aromatique qui introduit un groupe chlorosulfonyle (ClSO₂) en position 4 (para) de l'acétanilide, grâce à l'action de l'acide chlorosulfurique^[8]^,^[9]^,^[10] :

${\ce {C8H9NO + HSO3Cl ->[{0°C}] C8H8ClNO3S + H2O}}$

Utilisation

En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, il donne du 4-Acétamidobenzènesulfonamide, le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés^[8].

Notes et références

↑ ^{a et b} (en) Gessner Goodrich Hawley, Handbook of Chemistry and Physics. 60th ed., Boca Raton, Florida, CRC Press Inc., 1979 (ISBN 978-0442232405), p. C-176
↑ (en) The Merck Index. 9th ed., Rahway, New Jersey, Merck & Co., Inc., 1976 (ISBN 978-0911910261), p. 14
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride », sur EPA DSSTox (consulté le 4 juin 2022)
↑ (en) « N-acetylsulphanilyl chloride », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le 4 juin 2022)
↑ (de) « N-Acetylsulfanilylchlorid », sur GESTIS-Stoffdatenbank (consulté le 4 juin 2022)
↑ John E. Lesch, The first miracle drugs: how the sulfa drugs transformed medicine, Oxford university press, 2007 (ISBN 978-0-19-518775-5)
↑ ^{a et b} Vogel's textbook of practical organic chemistry: including qualitative organic analysis, Longman Scientific & Technical [u.a.], 1987 (ISBN 978-0-582-44250-4 et 978-0-470-20607-2), p. 651-652
↑ (en) Kenneth L. Williamson, Robert Minard et Katherine M. Masters, Macroscale and Microscale Organic Experiments, Houghton Mifflin Company, 2007, 5^e éd. (ISBN 978-0-618-73067-4), p. 617-621
↑ (en) Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, « Experiment #1: Sulfa Antibiotics - Synthesis of Sulfanilamide » [PDF]

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[Handbook-1] {a et b} (en) Gessner Goodrich Hawley, Handbook of Chemistry and Physics. 60th ed., Boca Raton, Florida, CRC Press Inc., 1979 (ISBN 978-0442232405), p. C-176

[2] (en) The Merck Index. 9th ed., Rahway, New Jersey, Merck & Co., Inc., 1976 (ISBN 978-0911910261), p. 14

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] (en) « 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride », sur EPA DSSTox (consulté le 4 juin 2022)

[5] (en) « N-acetylsulphanilyl chloride », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le 4 juin 2022)

[6] (de) « N-Acetylsulfanilylchlorid », sur GESTIS-Stoffdatenbank (consulté le 4 juin 2022)

[7] John E. Lesch, The first miracle drugs: how the sulfa drugs transformed medicine, Oxford university press, 2007 (ISBN 978-0-19-518775-5)

[:0-8] {a et b} Vogel's textbook of practical organic chemistry: including qualitative organic analysis, Longman Scientific & Technical [u.a.], 1987 (ISBN 978-0-582-44250-4 et 978-0-470-20607-2), p. 651-652

[9] (en) Kenneth L. Williamson, Robert Minard et Katherine M. Masters, Macroscale and Microscale Organic Experiments, Houghton Mifflin Company, 2007, 5^e éd. (ISBN 978-0-618-73067-4), p. 617-621

[10] (en) Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, « Experiment #1: Sulfa Antibiotics - Synthesis of Sulfanilamide » [PDF]

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