2-Méthyltétrahydrofurane

composé chimique

Le 2-méthyltétrahydrofurane est un composé organique de formule CH3C4H7O. C'est un solvant inflammable notamment utilisé en remplacement du tétrahydrofurane (THF). Il peut être également utilisé comme carburant.

2-Méthyltétrahydrofurane
Image illustrative de l’article 2-Méthyltétrahydrofurane
Image illustrative de l’article 2-Méthyltétrahydrofurane
Structure moléculaire du 2-méthyltétrahydrofurane (en haut).
Énantiomère R du 2-méthyltétrahydrofurane (à gauche) et S-2-méthyltétrahydrofurane (à droite).
Identification
Nom UICPA 2-méthyloxolane
No CAS 96-47-9 (RS)
63798-13-0 ((R)-(–))
63798-12-9 ((S)-(+))
No ECHA 100.002.281
No CE 202-507-4
No RTECS LU2800000
PubChem 7301
SMILES
InChI
Apparence liquide[1] incolore avec une odeur d'éther[2]
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 86,132 3 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Moment dipolaire D
Diamètre moléculaire nm
Propriétés physiques
fusion −136 °C[2]
ébullition 78 à 80 °C[4]
Masse volumique 0,86 g cm−3 à 25 °C[4]
d'auto-inflammation 270 °C[2]
Point d’éclair −11 °C[2],[4]
Viscosité dynamique mPa s à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction =1,406[4]
Précautions
SGH[4],[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H319, H335, P210, P233, P243 et P305+P351+P338
Transport[1]
-
   2536   
Écotoxicologie
DL50 4 500 mg/kg (lapin, cutané)[5]
6 000 ppm/4 h (rat, inhalation)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

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Le 2-méthyltétrahydrofurane est chiral, possédant un centre stéréogène qui porte le substituant méthyle ; il existe donc sous la forme de deux énantiomères :

Préparation

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Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement synthétisé par hydrogénation catalytique du furfural. OC4H3CHO + 4 H2 → OC4H7CH3 + H2O

Il peut être également produit à partir de l'acide lévulinique. Une première étape consiste en une cyclisation suivie d'une réduction en γ-valérolactone.

La lactone est ensuite hydrogénée en 1,4-pentandiol qui est déshydraté pour former le 2-méthyltétrahydrofurane.

Utilisations

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Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement utilisé comme solvant pour remplacer le THF à cause de son point d'ébullition plus élevé. Néanmoins il peut, comme ce dernier, former des peroxydes dangereux, ce qui peut être aussi évité par adjonction d'un inhibiteur et antioxydant puissant[1],[4], le 2,6-di-tertiobutyl-4-méthylphénol (DTBMP) improprement dénommé « hydroxytoluène butylé »[6].

Notes et références

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  1. a b et c PubChem CID 7301.
  2. a b c d e et f Entrée « 2-Methyl tetrahydrofuran anhydrous » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27/06/2015 (JavaScript nécessaire).
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methyltetrahydrofuran anhydrous, ≥99%, Inhibitor-free, consultée le 27 juin 29015.
  5. a et b (en) « 2-Méthyltétrahydrofurane », sur ChemIDplus.
  6. Appellation (provenant d'une traduction mot à mot du sigle anglo-saxon BHT, butylated hydroxytoluene) fautive puisque ne précisant ni le nombre ni le caractère tertiaire du radical butyle et oubliant que le substituant prioritaire du noyau benzénique est l'hydroxyle (-OH) et non le méthyle (-CH3), d'où la dénomination correcte de « phénol » et non de toluène et encore moins de crésol.