alpha-Phellandrène

α-Phellandrène

Structure de l'α-phellandrène

Identification

Nom UICPA

2-méthyl-5-(propan-2-yl)cyclohexa-1,3-diène
p-mentha-1,5-diene

N^o CAS

99-83-2

N^o ECHA

100.002.538

N^o CE

207-894-3

OS8080000

ChEBI

Propriétés chimiques

C₁₀H₁₆ [Isomères]

Masse molaire^[1]

136,234 ± 0,009 1 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Précautions

SGH^[2]

Danger

H226, H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305+P351+P338 et P342+P311

Transport^[2]

-
2319

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’α-phellandrène est un hydrocarbure monocyclique de formule chimique C₁₀H₁₆. Il s'agit d'un terpénoïde insaturé possédant deux doubles liaisons dans un cycle cyclohexadiène. Il est isomère d'un grand nombre de composés, et notamment du β-phellandrène, dont l'une des doubles liaisons est en dehors d'un cycle cyclohexène. Comme ce dernier, il se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à l'odeur épicée. Il peut former des peroxydes susceptibles de former avec l'air des mélanges explosifs à haute température^[3]. Ses produits d'oxydation au contact de l'air ou de la peau sont également des pro-haptènes pouvant susciter des allergies^[4].

L'α-phellandrène a été isolé pour la première fois dans l'huile essentielle d'une espèce d'eucalyptus appelée alors Eucalyptus phellandra, aujourd'hui Eucalyptus dives^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Phellandrene, consultée le 2 janvier 2015.
↑ Peter Urben, Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards 1, Butterworth-Heinemann, 7^e édition, 2007, p. 1154
↑ (en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy: In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, n^o 6,‎ juin 2006, p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)
↑ (fr) Pierre Franchomme, L'aromathérapie exactement, 2014, (ISBN 2-87819-001-7)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Phellandrene, consultée le 2 janvier 2015.

[3] Peter Urben, Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards 1, Butterworth-Heinemann, 7^e édition, 2007, p. 1154

[10.1021/tx060006n-4] (en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy: In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, n^o 6,‎ juin 2006, p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)

[5] (fr) Pierre Franchomme, L'aromathérapie exactement, 2014, (ISBN 2-87819-001-7)

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