bêta-Phellandrène

composé chimique
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β-Phellandrène

Structure du β-phellandrène
Identification
Nom UICPA 3-méthylidène-6-(propan-2-yl)cyclohex-1-ène
p-mentha-1(7),2-diène
Synonymes

2-p-menthadiène

No CAS 555-10-2
No ECHA 100.008.257
PubChem 11142
ChEBI 48741
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,009 1 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le β-phellandrène est un hydrocarbure monocyclique de formule chimique C10H16. Il s'agit d'un terpénoïde insaturé possédant deux doubles liaisons dans un cycle cyclohexadiène. Il est isomère d'un grand nombre de composés, et notamment de l'α-phellandrène, dont les deux doubles liaisons sont dans un cycle cyclohexadiène. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à l'odeur épicée rappelant la menthe poivrée légèrement citronnée. On le trouve par exemple dans l'huile essentielle de fenouil ou dans le baume du Canada.

Ses produits d'oxydation au contact de l'air ou de la peau sont des pro-haptènes pouvant susciter des allergies[2].

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy:  In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, no 6,‎ , p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)