Cyclohexène

composé chimique

Cyclohexène
Image illustrative de l’article Cyclohexène
Représentations du cyclohexène.
Identification
Nom UICPA cyclohexène
Synonymes

Tétrahydrobenzène

No CAS 110-83-8
No ECHA 100.003.462
No CE 203-807-8
No RTECS GW2500000
PubChem 8079
ChEBI 36404
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H10  [Isomères]
Masse molaire[4] 82,1436 ± 0,0055 g/mol
C 87,73 %, H 12,27 %,
Moment dipolaire 0,332 ± 0,012 D (demi-chaise)[2]
Susceptibilité magnétique 57,5×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
fusion −104 °C[1]
ébullition 83 °C[5]
Solubilité dans l'eau : 0,21 g L−1[1]
Masse volumique 0,81 g cm−3[1]
Densité du gaz2,8 (air = 1)[réf. souhaitée]
Tension superficielle8,93 kPa à 20 °C[réf. souhaitée]
d'auto-inflammation 244 °C[1]
Point d’éclair −6 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 8,9 kPa[1]
Point critique 287,25 °C[5], 34,4 bar[7]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4465 à 20 °C avec la raie D du sodium[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H225, H302, H304, H411, P210, P233, P240, P273, P331 et P301+P310
SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704
Transport
-
   2256   
Écotoxicologie
LogP 2,86[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,18 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexène est un hydrocarbure de formule brute C6H10. Il peut être synthétisé par la déshydratation du cyclohexanol, catalysée par un acide, ou par la déshydrogénation du cyclohexane.

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Notes et référencesModifier

  1. a b c d e f g et h CYCLOHEXENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
  3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147).
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  9. « Cyclohexene (stabilized) for synthesis. CAS 110-83-8, pH 7 - 8 (0.2 g/l, H2O, 20 °C) », sur merckmillipore.com.
  10. « Cyclohexène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  11. « Cyclohexene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).