Ectoïne

Identification
Ectoïne

Nom UICPA	acide (6S)-2-méthyl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-6-carboxylique
Synonymes	acide (S)-2-méthyl-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique acide (4S)-2-méthyl-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique acide (+)-2-méthyl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
N^o CAS	96702-03-3
N^o CE	431-910-1
PubChem	126041
SMILES	CC1=NCC[C@H](N1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1 InChIKey : WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
Apparence	poudre blanche cristalline^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	142,155 8 ± 0,006 5 g/mol C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Moment dipolaire	141,7°^{[réf. nécessaire]}
Propriétés physiques
T° fusion	280 °C (décomp.)^[1]
Solubilité	390 g·l^-1 (eau)^[1], 36 g·l^-1 (méthanol), 5 g·l^-1 (éthanol)^{[réf. souhaitée]}
Écotoxicologie
DL₅₀	> 2000 mg/kg (rat, oral)^[1]
CL₅₀	> 100 mg/l (Danio rerio (poisson zèbre), 96h)^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'ectoïne ou acide 1,4,5,6-tétrahydro-2-méthyl-4-pyrimidinecarboxylique est un composé chimique osmoprotecteur découvert dans plusieurs espèces de bactéries extrêmophiles. Elle se trouve à des concentrations élevées dans les micro-organismes halophiles et leur offre une grande résistance au sel et au stress thermique. Elle a d'abord été identifiée en 1985 dans Ectothiorhodospira halochloris mais a depuis été retrouvée dans une large gamme de bactéries Gram-négatives et Gram-positives, notamment :

Brevibacterium linens^[3] ;
Halomonas elongata^[4] ;
Marinococcus halophilus^[5] ;
Pseudomonas stutzeri^[6] ;
Halomonas titanicae^[7]^,^[8] ;
Halorhodospira halophila^[9] ;
Halomonas ventosae^[10].

Utilisation modifier

L'ectoïne est utilisée comme principe actif dans les produits pour la peau et dans les crèmes solaires. Elle stabilise les protéines ainsi que d'autres structures cellulaires, ce qui permet de protéger la peau des UV et de la sécheresse^[6].

Dénominations commerciales modifier

Cette molécule est commercialisée par de nombreuses entreprises, notamment bitop AG qui a déposé le nom Ectoin.

Références modifier

Sur les autres projets Wikimedia :

éctoïne, sur le Wiktionnaire

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ectoin » (voir la liste des auteurs).
Ectoin.net

↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Ectoine ≥95.0% (HPLC), consultée le 04 novembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassouli et S. Himdi-Kabbab, « Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens », Journal of General Microbiology, vol. 139,‎ 1993, p. 129-136 (DOI 10.1099/00221287-139-1-129, lire en ligne).
↑ (en) P Peters, T Miwatani et T Honda, « The biosynthesis of ectoine », FEMS Microbiology Letters, vol. 71, n^o 2,‎ 1990, p. 157–61 (PMID 1601286, DOI 10.1016/0378-1097(90)90049-V).
↑ (en) Louis et E. A. Galinski, « Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli », Microbiology, vol. 143 ( Pt 4), n^o 4,‎ 1997, p. 1141–9 (PMID 9141677, DOI 10.1099/00221287-143-4-1141).
↑ ^{a et b} (en) Stöveken, M Pittelkow, T Sinner et R. A. Jensen, « A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501 », Journal of Bacteriology, vol. 193, n^o 17,‎ 2011, p. 4456–68 (PMID 21725014, PMCID 3165526, DOI 10.1128/JB.00345-11).
↑ (en) Seth Augenstein, « 'Extremophile Bacteria' Will Eat Away Wreck of the Titanic », sur laboratoryequipment.com, 6 septembre 2016.
↑ (en) Giuseppe Zaccai, Irina Bagyan, Jérôme Combet et Gabriel J. Cuello, « Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane », Scientific Reports, vol. 6,‎ 16 août 2016, p. 31434 (PMID 27527336, PMCID 4985633, DOI 10.1038/srep31434).
↑ (en) "HAMAP: Halorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1)) complete proteome ExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
↑ (en) Daochen Zhu, Lili Niu, Chenxiang Wang et Shinichi Nagata, « Isolation and characterisation of moderately halophilic bacteriumHalomonas ventosae DL7 synthesizing ectoine as compatible solute », Annals of Microbiology, vol. 57, n^o 3,‎ septembre 2007, p. 401–406 (DOI 10.1007/BF03175080).

[S-1] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Ectoine ≥95.0% (HPLC), consultée le 04 novembre 2018. + (pdf) fiche SDS.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[r1-3] (en) T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassouli et S. Himdi-Kabbab, « Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens », Journal of General Microbiology, vol. 139,‎ 1993, p. 129-136 (DOI 10.1099/00221287-139-1-129, lire en ligne).

[r2-4] (en) P Peters, T Miwatani et T Honda, « The biosynthesis of ectoine », FEMS Microbiology Letters, vol. 71, n^o 2,‎ 1990, p. 157–61 (PMID 1601286, DOI 10.1016/0378-1097(90)90049-V).

[r3-5] (en) Louis et E. A. Galinski, « Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli », Microbiology, vol. 143 ( Pt 4), n^o 4,‎ 1997, p. 1141–9 (PMID 9141677, DOI 10.1099/00221287-143-4-1141).

[r4-6] {a et b} (en) Stöveken, M Pittelkow, T Sinner et R. A. Jensen, « A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501 », Journal of Bacteriology, vol. 193, n^o 17,‎ 2011, p. 4456–68 (PMID 21725014, PMCID 3165526, DOI 10.1128/JB.00345-11).

[7] (en) Seth Augenstein, « 'Extremophile Bacteria' Will Eat Away Wreck of the Titanic », sur laboratoryequipment.com, 6 septembre 2016.

[8] (en) Giuseppe Zaccai, Irina Bagyan, Jérôme Combet et Gabriel J. Cuello, « Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane », Scientific Reports, vol. 6,‎ 16 août 2016, p. 31434 (PMID 27527336, PMCID 4985633, DOI 10.1038/srep31434).

[9] (en) "HAMAP: Halorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1)) complete proteome ExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html

[10] (en) Daochen Zhu, Lili Niu, Chenxiang Wang et Shinichi Nagata, « Isolation and characterisation of moderately halophilic bacteriumHalomonas ventosae DL7 synthesizing ectoine as compatible solute », Annals of Microbiology, vol. 57, n^o 3,‎ septembre 2007, p. 401–406 (DOI 10.1007/BF03175080).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]