Triflinate de sodium
composé chimique
Le triflinate de sodium, ou trifluorométhanesulfinate de sodium est un sel de sodium et d'acide trifluorométhanesulfinique F3C–SOOH. Utilisé avec de l'hydroperoxyde de tert-butyle , ce composé chimique est un réactif approprié pour introduire des groupes trifluorométhyle sur des composés aromatiques riches en électrons à travers une substitution radicalaire[3].
| Triflinate de sodium | |
 Structure du triflinate de sodium |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | trifluorométhanesulfinate de sodium |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.203.570 |
| PubChem | 23690734 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CF3NaO2S |
| Masse molaire[1] | 156,059 ± 0,006 g/mol C 7,7 %, F 36,52 %, Na 14,73 %, O 20,5 %, S 20,55 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < 325 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce réactif est également capable de trifluorométhyler des composés aromatiques déficitaires en électrons en conditions biphasiques[4]. Le difluorométhanesulfinate de zinc, un complexe apparenté, est également capable d'introduire des groupes difluorométhyle –CHF2 sur des composés aromatiques dans des conditions biphasiques semblables[5].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium triflinate ≥95.0% (T), consultée le 10 novembre 2013.
- (en) Bernard R. Langlois, Eliane Laurent et Nathalie Roidot, « Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions », Tetrahedron Letters, vol. 32, no 51, , p. 7525-7528 (lire en ligne) DOI 10.1016/0040-4039(91)80524-A
- (en) Yining Ji, Tobias Brueckl, Ryan D. Baxter, Yuta Fujiwara, Ian B. Seiple, Shun Su, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, no 35, , p. 14411-14415 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.1109059108
- (en) Yuta Fujiwara, Janice A. Dixon, Rodrigo A. Rodriguez, Ryan D. Baxter, Darryl D. Dixon, Michael R. Collins, Donna G. Blackmond et Phil S. Baran, « A New Reagent for Direct Difluoromethylation », Journal of the American Chemical Society, vol. 134, no 3, , p. 1494-1497 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja211422g
