Thiazole orange

Identification
Thiazole orange

Nom UICPA	4-Méthylbenzènesulfonate de 1-méthyl-4-[(Z)-(3-méthyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-ylidène)méthyl]quinoléinium
Synonymes	p-tosylate de 1-méthyl-4-[(3-méthyl-2(3H)-benzothiazolylidène)méthyl]quinoléinium
N^o CAS	107091-89-4
N^o ECHA	100.156.702
N^o CE	628-432-0
PubChem	6438345
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].CN1C2=CC=CC=C2SC1=CC3=CC=[N+](C4=CC=CC=C34)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C19H17N2S.C7H8O3S/c1-20-12-11-14(15-7-3-4-8-16(15)20)13-19-21(2)17-9-5-6-10-18(17)22-19;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h3-13H,1-2H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/q+1;/p-1 InChIKey : ACOJCCLIDPZYJC-UHFFFAOYSA-M
Apparence	poudre orange à orange très foncé^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₂₄N₂O₃S₂
Masse molaire^[2]	476,61 ± 0,034 g/mol C 65,52 %, H 5,08 %, N 5,88 %, O 10,07 %, S 13,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C (décomposition)^[1]
Solubilité	soluble dans le DMSO^[1]
Précautions
SGH^[1]
Attention H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiazole orange est un pigment fluorochome utilisé en histologie.

Usage modifier

Le pigment a été identifié en 1987 pour sa capacité de détection des réticulocytes^[3]^,^[4].

Il se combine à la fois avec l'ARN^[5] (présente dans les réticulocytes), l'ADN^[5], l'ATP et l'ADP^[6].

Références modifier

↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiazole Orange, consultée le 2023-09-19.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ L. G. Lee, C. H. Chen et L. A. Chiu, « Thiazole orange: a new dye for reticulocyte analysis », Cytometry, vol. 7, n^o 6,‎ novembre 1986, p. 508–517 (ISSN 0196-4763, PMID 2430763, DOI 10.1002/cyto.990070603, lire en ligne, consulté le 15 septembre 2023).
↑ (en) Howard M. Shapiro, Practical Flow Cytometry, John Wiley & Sons, 25 février 2005 (ISBN 978-0-471-43403-0, lire en ligne).
↑ ^{a et b} (en) George P. Daston, Molecular and Cellular Methods in Developmental Toxicology, CRC Press, 30 avril 2019 (ISBN 978-0-429-52617-6, lire en ligne).
↑ (en) Alan D. Michelson, Platelets, Elsevier, 29 août 2011 (ISBN 978-0-08-046586-9, lire en ligne), p. 553.

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[Sigma-1] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiazole Orange, consultée le 2023-09-19.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] L. G. Lee, C. H. Chen et L. A. Chiu, « Thiazole orange: a new dye for reticulocyte analysis », Cytometry, vol. 7, n^o 6,‎ novembre 1986, p. 508–517 (ISSN 0196-4763, PMID 2430763, DOI 10.1002/cyto.990070603, lire en ligne, consulté le 15 septembre 2023).

[4] (en) Howard M. Shapiro, Practical Flow Cytometry, John Wiley & Sons, 25 février 2005 (ISBN 978-0-471-43403-0, lire en ligne).

[:0-5] {a et b} (en) George P. Daston, Molecular and Cellular Methods in Developmental Toxicology, CRC Press, 30 avril 2019 (ISBN 978-0-429-52617-6, lire en ligne).

[6] (en) Alan D. Michelson, Platelets, Elsevier, 29 août 2011 (ISBN 978-0-08-046586-9, lire en ligne), p. 553.

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