Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle

Le chlorure de tert-butyldiméthylsilyle est un composé organosilicié de formule (Me₃C)Me₂SiCl (Me = CH₃). C'est un silane substitué par deux groupes méthyle, un groupe tert-butyle, et un chlorure réactif. Il se présente sous la forme d'un solide incolore à blanc soluble dans de nombreux solvants organiques mais qui réagit avec l'eau et les alcools.

Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle
Identification
Nom systématique	tert-butyl-chloro-diméthylsilane
No CAS	18162-48-6
No ECHA	100.038.206
No RTECS	VV2000000
PubChem	28928
ChEBI	85071
SMILES	CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H15ClSi/c1-6(2,3)8(4,5)7/h1-5H3 Std. InChIKey : BCNZYOJHNLTNEZ-UHlFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore à banc
Propriétés chimiques
Formule	C6H15ClSi
Masse molaire	150,722 ± 0,008 g/mol C 47,81 %, H 10,03 %, Cl 23,52 %, Si 18,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion	86 à 89 °C
T° ébullition	125 °C
Solubilité	se décompose au contact de l'eau
Masse volumique	0,94 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair	22 °C
Pression de vapeur saturante	7,10 hPa (25 °C)
Précautions
SGH
H228, H314, H411, P210, P260, P273, P280, P303+P361+P353 et P305+P351+P338+P310 H228 : Matière solide inflammable H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338+310 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport
84    2921    Code Kemler : 84 : matière corrosive solide, inflammable ou auto-échauffante Numéro ONU : 2921 : SOLIDE CORROSIF, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 8 Code de classification : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	2 000 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est principalement utilisé pour introduire le groupe protecteur tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS ou TBS) sur les fonctions alcool en synthèse organique ; on peut par exemple voir ce type d'utilisation dans la synthèse totale du taxol de Nicolaou (en).

Pour cela, on fait réagir le chlorure de tert-butyldiméthylsilyle avec les alcools en présence d'une base, pour donner un éther de tert-butyldimethylsilyle :

(Me₃C)Me₂SiCl + ROH → (Me₃C)Me₂SiOR + HCl

Ce type d'éther de silyle s'hydrolyse bien plus lentement que les éthers de triméthylsilyle. Une fois la réaction effectuée, le groupe protecteur peut être retiré par hydrolyse en présence d'un acide fort ou fluoré.

Réactifs apparentés

Le dérivé triflate (Me₃C)Me₂SiOTf du TBDMS et utilisé de façon similaire mais est beaucoup plus difficile à manipuler.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tert-Butyldimethylsilyl chloride » (voir la liste des auteurs).