Synthèse d'hydantoïne d'Urech

La synthèse d'hydantoïne d'Urech est une réaction organique entre un acide alpha-aminé avec le cyanate de potassium et l'acide chlorhydrique pour donner une hydantoïne^[1]^,^[2].

Mécanisme réactionnel modifier

Mécanisme réactionnel de la synthèse d'hydantoïne d'Urech à partir de l'alanine

Le schéma ci-dessus présente le mécanisme réactionnel de la synthèse d'hydantoïne d'Urech dans le cas de l'alanine. La fonction amine de l'alanine est protonnée par le milieu acide (ici de l'acide sulfurique) en groupe NH₃⁺. L'ion cyanate vient s'additionner sur le groupe NH₃⁺ pour donner un groupe carbamide. Le composé subit une estérification intra-moléculaire pour former un lactame, la 5-méthylhydantoïne.

Notes et références modifier

↑ (de) F. Urech, « Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff », Liebigs Ann. Chem., vol. 165, n^o 1,‎ 1873, p. 99–103 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18731650110).
↑ (en) E. Ware, « The Chemistry of the Hydantoins », Chem. Rev., vol. 46, n^o 3,‎ 1950, p. 403-470 (ISSN 0009-2665, DOI 10.1021/cr60145a001).

Voir aussi modifier

Réaction de Bucherer-Bergs

Portail de la chimie

[1] (de) F. Urech, « Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff », Liebigs Ann. Chem., vol. 165, n^o 1,‎ 1873, p. 99–103 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18731650110).

[2] (en) E. Ware, « The Chemistry of the Hydantoins », Chem. Rev., vol. 46, n^o 3,‎ 1950, p. 403-470 (ISSN 0009-2665, DOI 10.1021/cr60145a001).

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