Lactame
Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par une fonction amide incluse dans un cycle carboné.
Synthèse modifier
Des méthodes générales de synthèse existent pour la synthèse organique des lactames. Ils se forment dans :
- le réarrangement acide-catalysé d'oximes dans le réarrangement de Beckmann ;
- la réaction de cétones cycliques avec l'acide azothydrique dans la réaction de Schmidt (en) ;
- La cyclisation d'amino-acides ;
- la iodolactamisation[1] et plus généralement halolactamisation : un ion iminium réagit avec un ion halonium formé in situ par réaction d'un alcène avec l'iode. Cette lactamisation est aussi possible avec le brome[2] :
- la cycloaddition 1,3-dipolaire, catalysé par le cuivre, d'alcynes et de nitrones dans la réaction de Kinugasa.
Notes et références modifier
- Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one, Organic Syntheses, 1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70.
- Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5734-5736. DOI 10.1002/anie.200701754.
