Sabinène

composé chimique

Sabinène
Image illustrative de l’article Sabinène
Énantiomère (1R,5R) ou R du sabinène (à gauche) et (1S,5S) ou S-sabinène (à droite).
Identification
Nom UICPA 4-méthylidène-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
Synonymes

thuy-4(10)-ène

No CAS 3387-41-5 (RS)
2009-00-9 (R)(+)
10408-16-9 (S)(–)
No ECHA 100.020.194
No CE 222-212-4
PubChem 18818
ChEBI 50027
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
ébullition 163,55 °C[2]
Thermochimie
Cp 252,3 J·K-1·mol-1 (liquide,23,85 °C)[2]
PCI −6 181,9 kJ·mol-1[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sabinène est un composé organique naturel classé parmi les monoterpènes que l'on trouve dans les huiles essentielles de diverses plantes, dont le chêne vert (Quercus ilex) et l'épicéa (Picea abies).

Sa molécule, dont la formule est C10H16, est formée d'un système cyclique tendu comprenant un noyau cyclopentane soudé à un noyau cyclopropane. Elle possède deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie. Formellement, elle devrait donc se présenter sous la forme de deux paires d'énantiomères diastéréoisomères entre elles. Cependant, des contraintes stériques dans le cycle cyclopropane interdisent la formation de la paire (1R,5S)/(1S,5R). Deux énantiomères existent : (1S,5S) ou (S)(–)-sabinène (numéro CAS 10408-16-9) et (1R,5R) ou (R)(+)-sabinène (numéro CAS 2009-00-9). Le racémique a pour numéro CAS 3387-41-5.

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Bicyclo[3.1.0]hexane, 4-methylene-1-(1-methylethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 22 mars 2010

Articles connexesModifier