Prégnane

Identification
Prégnane

Nom UICPA	(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène
N^o CAS	24909-91-9
PubChem	6857422
SMILES	CC[C@H]4CC[C@@H]3[C@]4(C)CC[C@H]2[C@H]3CCC1CCCC[C@@]12C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	288,510 5 ± 0,019 3 g/mol C 87,42 %, H 12,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B : l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.

L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganiques, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.

Dérivés modifier

Prégnanes modifier

Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possédant les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes : les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes.